高中化學有機化學知識點總結

高中化學有機化學知識點總結

1．需水浴加熱的反應有：

（1）、銀鏡反應（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹脂的制取（6）固體溶解度的測定

凡是在不高于100℃的條件下反應，均可用水浴加熱，其優(yōu)點：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反應的進行。2．需用溫度計的實驗有：

（1）、實驗室制乙烯（170℃）（2）、蒸餾（3）、固體溶解度的測定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和熱的測定（6）制硝基苯（50－60℃）

〔說明〕：（1）凡需要準確控制溫度者均需用溫度計。（2）注意溫度計水銀球的位置。3．能與Na反應的有機物有：醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。

4．能發(fā)生銀鏡反應的物質有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質。

5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質有：（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物

（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質（3）含有醛基的化合物（4）具有還原性的無機物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6．能使溴水褪色的物質有：

（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質（取代）（3）含醛基物質（氧化）（4）堿性物質（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原——歧化反應）（5）較強的無機還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有機溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機層呈橙紅色。）

7．密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9．能發(fā)生水解反應的物質有

鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質（肽）、鹽。10．不溶于水的有機物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素

11．常溫下為氣體的有機物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12．濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應、酯化反應、纖維素的水解13．能被氧化的物質有：

含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。14．顯酸性的有機物有：含有酚羥基和羧基的化合物。

15．能使蛋白質變性的物質有：強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能與酸又能與堿反應的有機物：具有酸、堿雙官能團的有機物（氨基酸、蛋白質等）17．能與NaOH溶液發(fā)生反應的有機物：

（1）酚：（2）羧酸：（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加熱反應慢，加熱反應快）（5）蛋白質（水解）18、有明顯顏色變化的有機反應：

1．苯酚與三氯化鐵溶液反應呈紫色；2．KMnO4酸性溶液的褪色；3．溴水的褪色；4．淀粉遇碘單質變藍色。5．蛋白質遇濃硝酸呈黃色（顏色反應）

1．常見有機物之間的轉化關系2．與同分異構體有關的綜合脈絡3．有機反應主要類型歸納

下屬反應物涉及官能團或有機物類型其它注意問題

取代反應酯水解、鹵代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質等等鹵代反應中鹵素單質的消耗量；酯皂化時消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解時要特別注意）。

加成反應氫化、油脂硬化C=C、C≡C、C=O、苯環(huán)酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；C=C和C≡C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質等多種試劑反應，但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應。

消去反應醇分子內(nèi)脫水鹵代烴脫鹵化氫醇、鹵代烴等、等不能發(fā)生消去反應。氧化反應有機物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應、醛氧化成酸等絕大多數(shù)有機物都可發(fā)生氧化反應醇氧化規(guī)律；醇和烯都能被氧化成醛；銀鏡反應、新制氫氧化銅反應中消耗試劑的量；苯的同系物被KMnO4氧化規(guī)律。

還原反應加氫反應、硝基化合物被還原成胺類烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等復雜有機物加氫反應中消耗H2的量。

加聚反應乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚烯烴、二烯烴（有些試題中也會涉及到炔烴等）由單體判斷加聚反應產(chǎn)物；由加聚反應產(chǎn)物判斷單體結構。

縮聚反應酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反應跟縮聚反應的比較；化學方程式的書寫。4．醇、醛、酸、酯轉化關系的延伸一有機化合物

（一）烴碳氫化合物

烷烴：CnH（2n+2）如甲烷CH4夾角：109°28′

是烷烴中含氫量最高的物質。

烷烴有對稱結構，結構式參看書上。甲烷為無色無味氣體，密度小于空氣CH4+2O2→CO2+2H2O注意條件

取代反應：CH4+Cl2→CH3Cl+HCl條件：光照注意四個取代反映同系物：結構相似，相互之間相差一個或多個碳氫二基團同分異構體：分子式相同，結構不同

甲烷不與強酸、強堿，強氧化劑反應（有機中，強氧化劑=酸性高錳酸鉀溶液）甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷。C-C：飽和烴C=C：不飽和烴與氧氣反應，明亮火焰大量黑煙。

含C=C的烴叫做烯烴，不飽和，碳碳雙鍵鍵能不一樣，因此一個容易斷裂，發(fā)生加成反應成為穩(wěn)定的單鍵。

可以與強氧化劑和溴單質發(fā)生反應。CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br注意條件。具體結構見課本夾角：120°

與溴單質、水、氫氣、氯化氫氣體發(fā)生加成反應，生成對應物質。注意條件。

（二）烴的衍生物乙醇：CH3CH2OH

乙醇和二甲醚都是C2H6O，但是結構不同。所以2mol乙醇與鈉反應生成1mol氫氣，斷的是O-H

-OH羥基，是乙醇的基團。基團決定了有機物的性質，且發(fā)生反應大多是在基團附近。

可以看做是羥基取代了乙烷中一個氫。乙醇要求的反應：

1.氧化反應：CH3CH2OH+3O2→2CO2+3H2O條件點燃2.催化氧化，生成甲醛。具體見筆記

3.使酸性重鉻酸鉀aq變綠，反應不作要求

擴展閱讀：高中化學選修5有機化學知識點全面歸納整理

(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2OH2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

蛋白質分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2，故蛋白質仍能與堿和酸反應。

（6）氨基酸，如甘氨酸等

（7）蛋白質

5．銀鏡反應的有機物（1）發(fā)生銀鏡反應的有機物：

含有CHO的物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反應條件：堿性、水浴加熱．．．．．．．

若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2++OH+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破壞。

-

（4）實驗現(xiàn)象：①反應液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關反應方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3

【記憶訣竅】：乙二醛：甲酸：葡萄糖：

AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+

1水（鹽）、2銀、3氨

銀鏡反應的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH甲醛（相當于兩個醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH

OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHH2OH2O

（6）定量關系：CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag6．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應

（1）有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡

萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。

（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到

藍色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。

（3）反應條件：堿過量、加熱煮沸．．．．．．．．（4）實驗現(xiàn)象：

①若有機物只有官能團醛基（CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

②若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解

1

HCOOH+2Ag(NH3)2OH

（過量）

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+

HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

（5）有關反應方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

（6）定量關系：COOH～1/2Cu(OH)2～1/2Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）

CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

7．能發(fā)生水解反應的有機物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質）。

HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

或

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O9．能跟I2發(fā)生顯色反應的是：淀粉。

8．能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的是：酚類化合物。10．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應的是：含苯環(huán)的天然蛋白質。

三、各類烴的代表物的結構、特性

類別通式代表物結構式相對分子質量Mr碳碳鍵長(×10-10m)鍵角分子形狀161.54109°28′正四面體光照下的鹵主要化學性質代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色

烷烴CnH2n+2(n≥1)烯烴CnH2n(n≥2)炔烴CnH2n-2(n≥2)HC≡CH苯及同系物CnH2n-6(n≥6)281.33約120°6個原子共平面型H2O、HCN加可加聚2

261.201*0°4個原子同一直線型781.40120°12個原子共平面(正六邊形)跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；HCN加成；易FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應聚得導電塑料成，易被氧化；被氧化；能加四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質

類別通式一鹵代烴：鹵代烴RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br（Mr：109）官能團代表物分子結構結點鹵素原子直接與烴基結合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應主要化學性質1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成烯1.跟活潑金屬反應產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴3.脫水反應:乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無機含氧酸反應生成酯性質穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應1.弱酸性羥基直接與鏈烴基結合，OH及CO均有極性。一元醇：醇ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。醚ROR′醚鍵C2H5OC2H5（Mr：74）CO鍵有極性酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上（Mr：94）HCHO的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。HCHO相當于兩個CHO有極性、能加成。2.與濃溴水發(fā)生取代反應生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸與H2、HCN加成醛基醛（Mr：30）（Mr：44）羰基酮（Mr：58）有極性、能加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸1.具有酸的通性2.酯化反應時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質縮去水生成酰胺(肽鍵)受羰基影響，OH羧基羧酸（Mr：60）能電離出H+，受羥基影響不能被加成。HCOOCH3酯基酯（Mr：88）硝酸酯硝基化合物RNO2硝基NO21.發(fā)生水解反應生酯基中的碳氧單鍵易斷裂成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應生成新酯和新醇不穩(wěn)定易爆炸一般不易被氧化一硝基化合物較穩(wěn)定劑氧化，但多硝基化合物易爆炸兩性化合物NH2能以配位鍵結合H+；COOH能部分電離出H+1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應（生物催化劑）5.灼燒分解1.氧化反應(還原性糖)多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物2.加氫還原3.酯化反應4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇酯基中的碳氧單鍵易（Mr：60）RONO2硝酸酯基ONO2氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH能形成肽鍵（Mr：75）蛋白質結構復雜不可用通式表示肽鍵酶多肽鏈間有四級結構氨基NH2羧基COOH多數(shù)可用下列通糖式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n油脂酯基斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應（皂化反應）2.硬化反應可能有碳碳雙鍵五、有機物的鑒別鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質（物理性質、化學性質），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑，一一鑒別它們。

1．常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱被鑒別物質種類酸性高錳酸鉀溶液溴水少量過量飽和銀氨溶液含醛基化合物苯酚溶液及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)白新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)紅4

FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3含碳碳雙鍵、三鍵的物質、烷基含碳碳雙鍵、三鍵的物質。羧酸苯酚溶液（酚不能淀粉使酸堿指示劑變色）呈現(xiàn)呈現(xiàn)石蕊或甲放出無色羧酸苯。但醇、但醛有干醛有干擾。擾。溴水褪色現(xiàn)象酸性高錳

出現(xiàn)銀酸鉀褪色且分層色沉淀鏡色沉淀紫色藍色基橙變紅無味氣體2．鹵代烴中鹵素的檢驗

取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入．．．．．．．AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗

（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含

有碳碳雙鍵。

（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反

應后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙．．．．．．．鍵。

★若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應：CHO+Br2+H2O→COOH+2HBr而使溴水褪色。4．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水�。┘訜幔�觀察現(xiàn)象，作出判斷。5．如何檢驗溶解在苯中的苯酚？

取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說．．．．．．明有苯酚。

★若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6．如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、

（檢驗水）（檢驗SO2）（除去SO2）（確認SO2已除盡）（檢

驗CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2＝CH2）。

六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質）乙烷（乙烯）除雜試劑溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）分離方法洗氣化學方程式或離子方程式CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4CaO+H2O＝Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精從95%的酒精中提取無水酒精從無水酒精中提取絕對酒精提取碘水中的碘溴化鈉溶液（碘化鈉）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）溴苯NaOH溶液飽和CuSO4溶液新制的生石灰鎂粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4洗氣洗氣蒸餾蒸餾蒸餾萃取分液蒸餾洗滌萃取分液洗滌分液洗滌蒸餾蒸發(fā)蒸餾洗滌分液洗滌分液蒸餾洗滌分液蒸餾重結晶滲析鹽析鹽析Br2+2I==I2+2BrC6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOHBr2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H++OH=H2O---NaHSO3溶液蒸餾水（FeBr3、Br2、苯）NaOH溶液硝基苯（苯、酸）提純苯甲酸提純蛋白質高級脂肪酸鈉溶液（甘油）蒸餾水NaOH溶液蒸餾水蒸餾水濃輕金屬鹽溶液食鹽常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。

七、有機物的結構

牢牢記�。涸谟袡C物中H：一價、C：四價、O：二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：一價

（一）同系物的判斷規(guī)律

1．一差（分子組成差若干個CH2）2．兩同（同通式，同結構）3．三注意

（1）必為同一類物質；

（2）結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。（二）、同分異構體的種類1．碳鏈異構2．位置異構

3．官能團異構（類別異構）（詳寫下表）4．順反異構

5．對映異構（不作要求）

常見的類別異構組成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m可能的類別烯烴、環(huán)烷烴炔烴、二烯烴飽和一元醇、醚醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇羧酸、酯、羥基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸單糖或二糖CH2=CHCH3與C2H5OH與CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHO與CH3CH2NO2與H2NCH2COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)典型實例CH≡CCH2CH3與CH2=CHCH=CH2（三）、同分異構體的書寫規(guī)律

書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：

1．主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。

2．按照碳鏈異構→位置異構→順反異構→官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構→

碳鏈異構→位置異構→順反異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。

3．若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三

個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。（四）、同分異構體數(shù)目的判斷方法

1．記憶法記住已掌握的常見的異構體數(shù)。例如：

（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊炔有3種；

（4）丁基、丁烯（包括順反異構）、C8H10（芳烴）有4種；

（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種；

（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。

2．基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種

3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4

的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。4．對稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點進行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；

（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；

（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面成像時，物與像的關系）。（五）、不飽和度的計算方法1．烴及其含氧衍生物的不飽和度2．鹵代烴的不飽和度3．含N有機物的不飽和度（1）若是氨基NH2，則（2）若是硝基NO2，則

（3）若是銨離子NH4+，則

八、具有特定碳、氫比的常見有機物

牢牢記�。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。

①當n（C）n（H）=11時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②當n（C）n（H）=12時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當n（C）n（H）=14時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④當有機物中氫原子數(shù)超過其對應烷烴氫原子數(shù)時，其結構中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。

⑤烷烴所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質量分數(shù)最低的是CH4。

⑥單烯烴所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質中含碳質量分數(shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。

⑧含氫質量分數(shù)最高的有機物是：CH4

⑨一定質量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃燒時生成等物質的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質，x=0，1，2，……）。

九、重要的有機反應及類型

1．取代反應酯化反應

水解反應

C2H5OH+HClC2H5Cl+H2ONaOHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

無機酸或堿2．加成反應

3．氧化反應

2C2H2+5O24CO2+2H2O

點燃

2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag網(wǎng)2CH3CHO+O265～75℃錳鹽CH3CHO+2Ag(NH3)2OH4．還原反應

+2Ag↓+3NH3+H2O

5．消去反應

4CH2CH2↑+H2OC2H5OH2

濃HSO170℃CH3CHCH2+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇

7．水解反應鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應

8．熱裂化反應（很復雜）

C8H16+C8H16C16H34

C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8C16H34……

9．顯色反應

含有苯環(huán)的蛋白質與濃HNO3作用而呈黃色10．聚合反應

11．中和反應

十、一些典型有機反應的比較

1．反應機理的比較

（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：

羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成+O2不發(fā)生失氫（氧化）反應。

，所以

（2）消去反應：脫去X（或OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：

與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應。

（3）酯化反應：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其余部分互相

結合成酯。例如：

2．反應現(xiàn)象的比較例如：

與新制Cu(OH)2懸濁液反應的現(xiàn)象：

存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍色溶液存在羧基。沉淀溶解，出現(xiàn)藍色溶液存在醛基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)3．反應條件的比較

同一化合物，反應條件不同，產(chǎn)物不同。例如：

4CH2=CH2↑+H2O（分子內(nèi)脫水）（1）CH3CH2OH2濃HSO170℃4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水）2CH3CH2OH2濃HSO140℃2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHHOCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇（3）一些有機物與溴反應的條件不同，產(chǎn)物不同。

十一、幾個難記的化學式

硬脂酸（十八酸）C17H35COOH

硬脂酸甘油酯

軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH魚油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHC21H31COOH

銀氨溶液Ag(NH3)2OH

葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非還原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非還原性糖）

麥芽糖C12H22O11（還原性糖）纖維素[C6H7O2(OH)3]n（非還原性糖）

DHR（二十二碳六烯酸）

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