有機化學(xué)實驗總結(jié)

有機實驗總結(jié)

本學(xué)期一共學(xué)習了鄰叔丁基對苯二酚的制備、2-甲基-2-丁醇的制備、苯甲酸

（微波）與苯甲酸乙酯的制備肉桂酸的制備四個實驗。在學(xué)習新的內(nèi)容的過程中，我們還不斷的復(fù)習了上學(xué)期學(xué)過的一些內(nèi)容。從這些實驗中我學(xué)到了很多東西，有物質(zhì)的分離、干燥劑的使用、低沸點物質(zhì)的處理、微波反應(yīng)器的使用、減壓蒸餾的操作、水蒸氣蒸餾的原理等。（一）物質(zhì)的分離（1）重結(jié)晶：

在物質(zhì)的分離中重結(jié)晶方法很重要，重結(jié)晶提純的一般過程為：

1.將不純的固體有機物在溶劑的沸點或接近沸點的溫度下溶解在溶劑中，制成接近飽和的濃溶液。若固體有機物的熔點較溶劑沸點低，則應(yīng)制成在熔點溫度以下的飽和溶液。

2.若溶液含有色雜質(zhì)，要用活性炭煮沸褪色。（活性炭不能在溶液沸騰時加入，以免溶液爆沸，產(chǎn)量減少）

3.熱過濾，出去其中的不溶性物質(zhì)及活性炭。（布氏漏斗和吸濾瓶要預(yù)熱）

4.冷卻結(jié)晶，靜置冷卻，使結(jié)晶自飽和溶液中析出。等到大部分結(jié)晶析出時可用冷水或冰水冷卻，使結(jié)晶完全，而雜質(zhì)留在母液中。5.抽濾洗滌。

重結(jié)晶的關(guān)鍵是選擇適宜的溶劑，合適的溶劑必須具備以下條件：1.不與被提純物反應(yīng)。

2.在較高溫時能溶解多量的被提純物，而在室溫或更低溫度是只溶解少量。3.對雜質(zhì)的溶解度很大或很小，前一種可讓雜質(zhì)留在母液中，后一種使雜質(zhì)在熱過濾時被過濾了。

4.溶劑易揮發(fā)，易與結(jié)晶分離除去，沸點不宜過低。5.價格低、毒性小、易回收、操作安全。6.能得到較好的晶體。（2）萃取操作：

原理：利用某一化合物在兩種不相溶的溶劑中溶解度的不同，使該物質(zhì)從一種溶劑轉(zhuǎn)移至另一種溶劑，以到達分離和提純的目的。

溶劑選擇：①與原溶劑不相溶；②與原溶劑密度差相對較大；③被萃取的有機物在該有機溶劑中溶解度較大；④化學(xué)穩(wěn)定性好；⑤易于與被萃取物分離；⑥無毒性、不易燃。

除了重結(jié)晶和萃取外還有減壓過濾、減壓蒸餾等。

（二）旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀：

組成：旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀可用來回收、蒸發(fā)有機溶劑。它由一臺電機帶動可旋轉(zhuǎn)的蒸發(fā)器（一般用茄形瓶或圓底燒瓶）、冷凝管、接收瓶等組成。

原理：由于蒸發(fā)器在不斷旋轉(zhuǎn)，可免加沸石而不會暴沸，同時，液體附于壁上形成了一層液膜，加大了蒸發(fā)面積，使蒸發(fā)速度加快。使用時應(yīng)注意：

①減壓蒸餾時，當溫度高、真空度高時．瓶內(nèi)液體可能會暴沸。此時，及時轉(zhuǎn)動插管開關(guān)，通入冷空氣降低真空度即可。對于不同的物料，應(yīng)找出合適的溫度與真空度，以平穩(wěn)地進行蒸餾。②停止蒸發(fā)時，先停止加熱，再放空，最后停止抽真空。若燒瓶取不下來，可趁熱用木槌輕輕敲打，以便取下。

（三）機械攪拌1.使用場合：

（1）非均相反應(yīng)，

（2）反應(yīng)物之一要逐漸滴加，反應(yīng)又要長時間保持加熱回流（3）為避免反應(yīng)瓶內(nèi)局部過濃、過熱而導(dǎo)致其它副反應(yīng)或有機化合物分解。2.作用：1.使反應(yīng)溫度、濃度均勻。2.縮短反應(yīng)時間3.提高產(chǎn)率。

3.組成：機械攪拌裝置通常包括：電動攪拌器、攪拌棒、密封裝置、三口燒瓶等回流或蒸餾裝置。4.裝配要點：

（1）安裝順序：將攪拌棒上端通過橡皮管固定在攪拌器電動機轉(zhuǎn)動軸上，根據(jù)加熱源的高度，調(diào)節(jié)好電動機高度，攪拌棒的下端應(yīng)距離瓶底約0.5cm，然后自下而上，將三口燒瓶等依次安裝固定。

（2）安裝規(guī)范：一套反應(yīng)裝置都固定在攪拌器的支桿上，不要再用鐵架臺等來固定玻璃儀器。

（3）安裝要求：從三個方向觀察安裝是否合格：正面：攪拌槳與攪拌器立桿是否在一個平面?zhèn)让妫簲嚢铇�與攪拌器立桿是否平行

俯視：攪拌槳和密封塞的軸心是否在一個同心圓上。

（4）啟動攪拌：先用手轉(zhuǎn)動攪拌棒，看轉(zhuǎn)動是否靈活，再以低速開動攪拌器，調(diào)節(jié)至中速進行試驗。試驗運轉(zhuǎn)正常后，才能加入物料進行實驗。

（四）減壓蒸餾

原理：液體的沸點是指其蒸氣壓等于外界大氣壓時的溫度，因此液體沸騰的溫度是隨外界壓力的降低而降低的，如果使被蒸餾液體表面上的壓力降低，即可降低其沸點。這種在較低壓力下進行的蒸餾操作，就稱為減壓蒸餾。

用途：它特別適用于對那些在常壓下簡單蒸餾時未達到沸點時已受熱分解、氧化或聚合物質(zhì)的提純和分離。對于大多數(shù)物質(zhì)而言，當體系壓力降低到20毫米汞柱時，沸點比常壓下的沸點約降低100~120℃；當減壓蒸餾在10~25毫米汞柱之間進行時，大體上壓力每相差1毫米汞柱，沸點約相差1℃。因此當對某有機物進行減壓蒸餾時，可以事先初步估算出在相應(yīng)壓力下該物質(zhì)的沸點。這對具體操作中選擇熱源、溫度計以及冷凝管等都有一定的參考價值。

（五）水蒸氣蒸餾1.水蒸氣蒸餾原理

當有機物與水一起共熱時，根據(jù)道爾頓(Dalton)分壓定律，整個系統(tǒng)的蒸氣壓應(yīng)為各組分蒸氣壓之和，即

P=PH2O+PA

其中P代表總的蒸氣壓，PH2O為水的蒸氣壓，PA為與水不相溶物或難溶物質(zhì)的蒸氣壓。當總蒸氣壓P與大氣壓相等時，則液體沸騰。這時的溫度即為它們的沸點。這時的沸點必定較任一組分的沸點低。因此在常壓下用水蒸氣蒸餾，就能在低于100℃的情況下將高沸點組分與水一起蒸出來。2.水蒸氣蒸餾的優(yōu)點

使所需要的有機物可在較低的溫度下從混合物中蒸餾出來，可以避免在常壓下蒸餾時所造成的損失，提高分離提純的效率。同時在操作和裝置方面也較減壓蒸餾簡便一些，所以水蒸氣蒸餾可以應(yīng)用于分離和提純有機物。3.水蒸氣蒸餾使用的場合

（a）混合物中含有大量的固體，通常的蒸餾、過濾、萃取等分離方法都不適用。（b）混合物中含有焦油狀物質(zhì)，采用通常的蒸餾、萃取等方法非常困難。（c）在常壓下蒸餾高沸點有機物質(zhì)會發(fā)生分解。4.被提純物質(zhì)必須具備的條件：（a）不溶或難溶于水。（b）在沸騰下與水不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。（c）在100℃左右必須具有一定的蒸氣壓（一般不小于10mmHg）。

（六）干燥劑的使用

干燥劑適用的物質(zhì)不適合的物質(zhì)P4O10氧化鋇氯化鈣中性及酸性氣體、乙炔、烴、堿性物質(zhì)、醇、醚、HCl、HF酸性溶液、鹵代烴有機堿、醇、醛、胺丙酮、醚、烴中性及酸性氣體氨、胺、醚、烴酸性物質(zhì),二氧化碳醇、胺不飽和化合物、醇、酮、堿性物質(zhì)H2S、HI酸性物質(zhì)、醛、酮酸性物質(zhì)H2SO4KOH、NaOHNa2SO4、MgSO4酮、酯、醛等K2CO3丙酮、胺

通過對有機實驗的學(xué)習讓我更好的掌握了有機化學(xué)的知識，對有機化學(xué)了解更加深刻。

擴展閱讀：高中有機化學(xué)實驗總結(jié)最全

（一）烴1.

有機化學(xué)基礎(chǔ)實驗

甲烷的氯代（必修2、P56）（性質(zhì)）

實驗：取一個100mL的大量筒（或集氣瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在陽光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，觀察發(fā)生的現(xiàn)象。

現(xiàn)象：大約3min后，可觀察到混合氣體顏色變淺，氣體體積縮小，量筒壁上出現(xiàn)油狀液體，量筒內(nèi)飽和食鹽水液面上升，可能有晶體析出【會生成HCl，增加了飽和食鹽水】．．解釋：生成鹵代烴2.

石油的分餾（必修2、P57，重點）（分離提純）

（1）兩種或多種沸點相差較大且互溶的液體混合物，要進行分離時，常用蒸餾或分

餾的分離方法。

（2）分餾（蒸餾）實驗所需的主要儀器：鐵架臺(鐵圈、鐵夾)、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、

帶溫度計的單孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、錐形瓶。

（3）蒸餾燒瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸

（4）溫度計的位置：溫度計的水銀球應(yīng)處于支管口（以測量蒸汽溫度）

（5）冷凝管：蒸氣在冷凝管內(nèi)管中的流動方向與冷水在外管中的流動方向下口進，上

口出

（6）用明火加熱，注意安全3.

乙烯的性質(zhì)實驗（必修2、P59）

乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反應(yīng)）（檢驗、除雜）

乙烯的實驗室制法：

（1）反應(yīng)原料：乙醇、濃硫酸（2）反應(yīng)原理：CH3CH2OH副反應(yīng)：2CH3CH2OH

C2H5OH+6H2SO4（濃）

CH2＝CH2↑+H2OCH3CH2OCH2CH3+H2O6SO2↑+2CO2↑+9H2O

現(xiàn)象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反應(yīng)）（檢驗）

（3）濃硫酸：催化劑和脫水劑（混合時即將濃硫酸沿容器內(nèi)壁慢慢倒入已盛在容器內(nèi)的無水酒精中，并用玻璃棒不斷攪拌）（4）碎瓷片，以防液體受熱時爆沸;石棉網(wǎng)加熱，以防燒瓶炸裂。

（5）實驗中要通過加熱使無水酒精和濃硫酸混合物的溫度迅速上升到并穩(wěn)定于170℃左右。（不能用水�。�

（6）溫度計要選用量程在200℃～300℃之間的為宜。溫度計的水銀球要置于反應(yīng)物的中央位置，因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。（7）實驗結(jié)束時，要先將導(dǎo)氣管從水中取出，再熄滅酒精燈，反之，會導(dǎo)致水被倒吸�！居洝康怪�想，要想不被倒吸就要把水中的導(dǎo)管

先拿出來

（8）乙烯的收集方法能不能用排空氣法不能，會爆炸（9）點燃乙烯前要_驗純_。

（10）在制取乙烯的反應(yīng)中，濃硫酸不但是催化劑、吸水劑，也是氧化劑，在反應(yīng)過程中易將乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此

試管中液體變黑)，而硫酸本身被還原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__CO2__。

（11）必須注意乙醇和濃硫酸的比例為１：３，且需要的量不要太多，否則反應(yīng)物升溫太慢，副反應(yīng)較多，從而影響了乙烯的產(chǎn)率。使用

過量的濃硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的產(chǎn)量。

4、乙炔的實驗室制法：

（1）反應(yīng)方程式：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（注意不需要加熱）（2）發(fā)生裝置：固液不加熱（不能用啟普發(fā)生器）

（3）得到平穩(wěn)的乙炔氣流：①常用飽和氯化鈉溶液代替水（減小濃度）②分液漏斗控制流速③并加棉花，防止泡沫噴出。（4）生成的乙炔有臭味的原因：夾雜著H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的氣體，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去雜質(zhì)氣體

（5）反應(yīng)裝置不能用啟普發(fā)生器及其簡易裝置，而改用廣口瓶和分液漏斗。為什么？①反應(yīng)放出的大量熱，易損壞啟普發(fā)生器（受熱不

均而炸裂）。②反應(yīng)后生成的石灰乳是糊狀，可夾帶少量CaC2進入啟普發(fā)生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙，使啟普發(fā)生器失去作用。

（6）乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比較乙烯,是快還是慢,為何?

乙炔慢,因為乙炔分子中叁鍵的鍵能比乙烯分子中雙鍵鍵能大,斷鍵難.

5、苯的溴代（選修5，P50）（性質(zhì)）

（1）方程式：

原料：溴應(yīng)是_液溴_用液溴，(不能用溴水；不用加熱)加入鐵粉起催化作用，但實際上起催化

作用的是FeBr3。

現(xiàn)象：劇烈反應(yīng)，三頸瓶中液體沸騰，紅棕色氣體充滿三頸燒瓶。導(dǎo)管口有棕色油狀液體滴下。錐形瓶中產(chǎn)生白霧。

（2）順序：苯，溴，鐵的順序加藥品

（3）伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長度，其作用是導(dǎo)氣、冷凝（以提高原料的利用率和產(chǎn)

品的收率）。

（4）導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶內(nèi)水面以下，因為_HBr氣體易溶于水，防止倒吸_（進行尾

氣吸收，以保護環(huán)境免受污染）。

（5）反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？純凈的溴苯是無色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這

是因為溴苯溶有_溴_的緣故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH溶液_，振蕩，再用分液漏斗分離。分液后再蒸餾便可得到純凈溴苯（分離苯）

（6）導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，是__是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴_。探究：如何驗證該反應(yīng)為取代反應(yīng)？驗證鹵代烴中的鹵素①取少量鹵代烴置于試管中，加入NaOH溶液；②加熱試管內(nèi)混合物至沸騰；③冷卻，加入稀硝酸酸化；④加入硝酸銀溶液，觀察沉淀的顏色。實驗說明：①加熱煮沸是為了加快鹵代烴的水解反應(yīng)速率，因為不同的鹵代烴水解難易程度不同。②加入硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與硝酸銀反應(yīng)從而對實驗現(xiàn)象的觀察產(chǎn)生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。6、苯的硝化反應(yīng)（性質(zhì)）HONO2濃H2SO455C~60CNO2H2O反應(yīng)裝置：大試管、長玻璃導(dǎo)管、溫度計、燒杯、酒精燈等實驗室制備硝基苯的主要步驟如下：①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混和酸，加入反應(yīng)器中。②向室溫下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混和均勻�！鞠葷庀跛嵩贊饬蛩帷�冷卻到50-60C，再加入苯(苯的揮發(fā)性)】③在50-60℃下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。

④除去混和酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。【注意事項】

（1）配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混和酸時，操作注意事項是：_先濃硝酸再濃硫酸→冷卻到50-60C，再加入苯(苯的揮發(fā)性)（2）步驟③中，為了使反應(yīng)在50-60℃下進行，常用的方法是_水浴_。（3）步驟④中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_分液漏斗_。（4）步驟④中粗產(chǎn)品用5％NaOH溶液洗滌的目的是_除去混合酸_。

（5）純硝基苯是無色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有_苦杏仁味_氣味的油狀液體。（6）需要空氣冷卻

（7）使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50--60℃以下,這是為何：①防止?jié)釴HO3分解②防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮

發(fā)③溫度過高有副反應(yīng)發(fā)生(生成苯磺酸和間二硝基苯)

（8）溫度計水銀球插入水中濃H2SO4在此反應(yīng)中作用：催化劑，吸水劑

（二）烴的衍生物

1、溴乙烷的水解

（1）反應(yīng)原料：溴乙烷、NaOH溶液（2）反應(yīng)原理：CH3CH2Br+H2O

化學(xué)方程式：CH3CH2Br+HOH

CH3CH2OH+HBr

CH3CH2OH+HBr

注意：（1）溴乙烷的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，為了使正反應(yīng)進行的比較完全，水解一定要在堿性條件下進行；（3）幾點說明：①溴乙烷在水中不能電離出Br，是非電解質(zhì)，加AgNO3溶液不會有淺黃色沉淀生成。

②溴乙烷與NaOH溶液混合振蕩后，溴乙烷水解產(chǎn)生Br，但直接去上層清液加AgNO3溶液主要產(chǎn)生的是Ag2O黑色沉淀，無法驗證Br的產(chǎn)生。

-③水解后的上層清液，先加稀硝酸酸化，中和掉過量的NaOH，再加AgNO3溶液，產(chǎn)生淺黃色沉淀，說明有Br產(chǎn)生。2、乙醇與鈉的反應(yīng)（必修2、P65，選修5、P67~68）（探究、重點）無水乙醇鈉沉于試管底部，有氣泡水鈉熔成小球，浮游于水面，劇烈反應(yīng)，發(fā)出“嘶嘶”聲，有氣體產(chǎn)生，鈉很快消失---

工業(yè)上常用NaOH和乙醇反應(yīng)，生產(chǎn)時除去水以利于CH3CH2ONa生成

實驗現(xiàn)象：乙醇與鈉發(fā)生反應(yīng)，有氣體放出，用酒精燈火焰點燃氣體，有“噗”的響聲，證明氣體為氫氣。向反應(yīng)后的溶液中加入酚酞試液，溶液變紅。但乙醇與鈉反應(yīng)沒有水與鈉反應(yīng)劇烈。

3、乙醇的催化氧化（必修2、65）（性質(zhì)）

把一端彎成螺旋狀的銅絲在酒精燈火焰加熱，看到銅絲表面變黑，生成CuO迅速插入盛乙醇的試管中，看到銅絲表面變紅；反復(fù)多次后，試管中生成有刺激性氣味的物質(zhì)（乙醛），反應(yīng)中乙醇被氧化，銅絲的作用是催化劑。聞到一股刺激性氣味，取反應(yīng)后的液體與銀氨溶液反應(yīng)，幾乎得不到銀鏡;取反應(yīng)后的液體與新制的Cu(OH)2堿性懸濁液共熱，看不到紅色沉淀，因此無法證明生成物就是乙醛。通過討論分析，我們認為導(dǎo)致實驗結(jié)果不理想的原因可能有2個：①乙醇與銅絲接觸面積太小，反應(yīng)太慢;②反應(yīng)轉(zhuǎn)化率低，反應(yīng)后液體中乙醛含量太少，乙醇的大量存在對實驗造成干擾。

乙醛的銀鏡反應(yīng)

（1）反應(yīng)原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液（2）反應(yīng)原理：CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（3）反應(yīng)裝置：試管、燒杯、酒精燈、滴管

銀氨溶液的配置：取一支潔凈的試管，加入1mL2%的硝酸銀，然后一變振蕩，一邊滴入2%的稀氨水，直到產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。（注意：順序不能反）（4）注意事項：

①配制銀氨溶液時加入的氨水要適量，不能過量，并且必須現(xiàn)配現(xiàn)用，不可久置，否則會生成容易爆炸的物質(zhì)。②實驗用的試管一定要潔凈，特別是不能有油污。

③必須用水浴加熱，不能在火焰上直接加熱（否則會生成易爆物質(zhì)），水浴溫度不宜過高。

④如果試管不潔凈，或加熱時振蕩，或加入的乙醛過量時，就無法生成明亮的銀鏡，而只生成黑色疏松的沉淀或雖銀雖能附著在試管內(nèi)壁但顏色發(fā)烏。

⑤實驗完畢，試管內(nèi)的混合液體要及時處理，試管壁上的銀鏡要及時用少量的硝溶解，再用水沖洗。（廢液不能亂倒，應(yīng)倒入廢液缸內(nèi)）成敗關(guān)鍵：1試管要潔凈2．溫水浴加熱3．不能攪拌4．溶液呈堿性。5．銀氨溶液只能臨時配制，不能久置，氨水的濃度以2％為宜。。

能發(fā)生銀鏡的物質(zhì)：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各種醛類即含有醛基（比如各種醛，以及甲酸某酯等)2.甲酸及其鹽，如HCOOH、HCOONa等等3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等4.葡萄糖、麥芽糖等分子中含醛基的糖清洗方法

實驗前使用熱的氫氧化鈉溶液清洗試管，再用蒸餾水清洗

實驗后可以用硝酸來清洗試管內(nèi)的銀鏡,硝酸可以氧化銀，生成硝酸銀，一氧化氮和水銀鏡反應(yīng)的用途：常用來定量與定性檢驗醛基；也可用來制瓶膽和鏡子。與新制Cu(OH)2反應(yīng):乙醛被新制的Cu（OH）2氧化

（1）反應(yīng)原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液（2）反應(yīng)原理：CH3CHO+2Cu（OH）2

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

（3）反應(yīng)裝置：試管、酒精燈、滴管（4）注意事項：①本實驗必須在堿性條件下才能成功。②Cu（OH）配制時CuSO4溶液的質(zhì)量分數(shù)不宜過大，且NaOH溶液應(yīng)過量。若CuSO4溶液過量或配制的Cu（OH）2懸濁液必須現(xiàn)配現(xiàn)用，

。2的質(zhì)量分數(shù)過大，將在實驗時得不到磚紅色的Cu2O沉淀（而是得到黑色的CuO沉淀）

新制Cu(OH)2的配制中試劑滴加順序NaOHCuSO4醛。試劑相對用量NaOH過量反應(yīng)條件：溶液應(yīng)為_堿_性，應(yīng)在__水浴_中加熱用途：這個反應(yīng)可用來檢驗_醛基__；醫(yī)院可用于葡萄糖的檢驗。乙酸的酯化反應(yīng)：（性質(zhì)，制備，重點）（1）反應(yīng)原料：乙醇、乙酸、濃H2SO4、飽和Na2CO3溶液（2）反應(yīng)原理:OOOH+H18CH3COC2H5濃H2SO4CH3C18OC2H5+H2O（3）反應(yīng)裝置：試管、燒杯、酒精燈（1）實驗中藥品的添加順序先乙醇再濃硫酸最后乙酸（2）濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑（使平衡右移）。（3）碳酸鈉溶液的作用①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇②降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶

解度)

（4）反應(yīng)后右側(cè)試管中有何現(xiàn)象？吸收試管中液體分層，上層為無色透明的有果香氣味的液體（5）為什么導(dǎo)管口不能接觸液面？防止因直接受熱不均倒吸

（6）該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，試依據(jù)化學(xué)平衡移動原理設(shè)計增大乙酸乙酯產(chǎn)率的方法小心均勻加熱，保持微沸，有利于產(chǎn)物的生成和蒸出，

提高產(chǎn)率

（7）試管：向上傾斜45°，增大受熱面積（8）導(dǎo)管：較長，起到導(dǎo)氣、冷凝作用（9）利用了乙酸乙酯易揮發(fā)的特性

九、乙酸乙酯的水解：1、實驗原理：無機酸或堿CH3COOC2H5+H2OC2H5OH+CH3COOH2、反應(yīng)條件：(1)水浴加熱，(2)無機酸或堿作催化劑，(3)若加堿不僅是催化劑而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移動。3、實驗現(xiàn)象：(1)酯的香味變淡或消失，(2)酯層變薄或消失使不再分層。

油脂的皂化反應(yīng)（必修2、P69）（性質(zhì)，工業(yè)應(yīng)用）

（1）乙醇的作用酒精既能溶解NaOH，又能溶解油脂，使反應(yīng)物溶為均勻的液體（2）油脂已水解完全的現(xiàn)象是不分層

（3）食鹽的作用使肥皂發(fā)生凝聚而從混合液中析出，并浮在表面

酚醛樹脂的制取原理：nOHOH(H)nCH2O催CH2nnH2O①濃鹽酸的作用催化劑；②導(dǎo)管的作用起空氣冷凝管的作用冷凝回流（反應(yīng)物易揮發(fā)）；③反應(yīng)條件濃HCl、沸水�、苌�成物的色、態(tài)白色膠狀物質(zhì)⑤生成物應(yīng)用酒精浸泡數(shù)分鐘后再清洗。反應(yīng)類型縮聚（三）大分子有機物1.葡萄糖醛基的檢驗（必修2、P71）（同前醛基的檢驗，見乙醛部分）注意：此處與新制Cu(OH)2反應(yīng)條件為直接加熱。

2、蔗糖水解及水解產(chǎn)物的檢驗（選修5、P93）（性質(zhì)，檢驗，重點）

實驗：這兩支潔凈的試管里各加入20％的蔗糖溶液1mL，并在其中一支試管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把兩支試管都放在水浴中加熱5min。然后向已加入稀硫酸的試管中加入NaOH溶液，至溶液呈堿性。最后向兩支試管里各加入2mL新制的銀氨溶液，在水浴中加熱3min~5min，觀察現(xiàn)象。

（1）現(xiàn)象與解釋：蔗糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明蔗糖分子中不含醛基，不顯還原性。蔗糖在稀硫酸的催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的產(chǎn)

物具有還原性性。

（2）稀硫酸的作用催化劑

（3）關(guān)鍵操作用NaOH中和過量的H2SO43.淀粉的水解及水解進程判斷（選修5、P93，必修2、P72）（性質(zhì)，檢驗，重點）（1）實驗進程驗證：（實驗操作閱讀必修2第72頁）①如何檢驗淀粉的存在？碘水

②如何檢驗淀粉部分水解？變藍、磚紅色沉淀③如何檢驗淀粉已經(jīng)完全水解？不變藍、磚紅色沉淀（四）氨基酸與蛋白質(zhì)

1、氨基酸的檢驗（選修5、P102）（檢驗，僅作參考）茚三酮中加入氨基酸，水浴加熱，呈藍色

2、蛋白質(zhì)的鹽析與變性（選修5、P103）（性質(zhì)，重點）

（1）鹽析是物理變化，鹽析不影響（影響/不影響）蛋白質(zhì)的活性，因此可用鹽析的方法來分離提純蛋白質(zhì)。常見加入的鹽是鉀鈉銨鹽

的飽和溶液。．．（2）變性是化學(xué)變化，變性是一個不可逆的過程，變性后的蛋白質(zhì)不能在水中重新溶解，同時也失去活性。蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)（檢驗）

（1）濃硝酸：條件微熱，顏色黃色（重點）

（2）雙縮脲試劑：試劑的制備同新制Cu(OH)2溶液，顏色紫玫瑰色（僅作參考）

蛋白質(zhì)受物理或化學(xué)因素的影響，改變其分子內(nèi)部結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的作用。一般認為蛋白質(zhì)的二級結(jié)構(gòu)和三級結(jié)構(gòu)有了改變或遭到破壞，都是變性的結(jié)果。能使蛋白質(zhì)變性的化學(xué)方法有加強酸、強堿、重金屬鹽、尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白質(zhì)變性的物理方法有加熱(高溫)、紫外線及X射線照射、超聲波、劇烈振蕩或攪拌等。結(jié)果：失去生理活性

顏色反應(yīng)：硝酸與蛋白質(zhì)反應(yīng)，可以使蛋白質(zhì)變黃。這稱為蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)，常用來鑒別部分

蛋白質(zhì)，是蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)之一。蛋白質(zhì)黃色反應(yīng)某些蛋白質(zhì)跟濃硝酸作用呈黃色，有這種反應(yīng)的蛋白質(zhì)分子一般都存在苯環(huán)。

乙醇和重鉻酸鉀

儀器試劑：圓底燒瓶、試管、酒精燈、石棉網(wǎng)、重鉻酸鉀溶液、濃硫酸、無水乙醇

實驗操作：在小試管內(nèi)加入1mL0.5%重鉻酸鉀溶液和1滴濃硫酸，在帶有塞子和導(dǎo)管的小蒸餾燒瓶內(nèi)加入無水乙醇，加熱后，觀察實驗現(xiàn)象。

實驗現(xiàn)象：反應(yīng)過程中溶液由橙黃色變成淺綠色。應(yīng)用：利用這個原理可制成檢測司機是否飲酒的手持裝置。

因為乙醇可被重鉻酸鉀氧化，反應(yīng)過程中溶液由橙黃色變成淺綠色。剛飲過酒的人呼出的氣體中含有酒精蒸汽，因此利用本實驗的反應(yīng)

原理，可以制成檢測司機是否飲酒的手持裝置，檢查是否違法酒后駕車。1、如何用化學(xué)方法區(qū)別乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四種物質(zhì)的水溶液？

加入新制Cu(OH)2后的現(xiàn)象藍色沉淀不消失藍色沉淀不消失藍色沉淀消失變成藍色溶液藍色沉淀消失變成藍色溶液混合溶液加熱后現(xiàn)象無紅色沉淀有紅色沉淀無紅色沉淀有紅色沉淀結(jié)論乙醇乙醛乙酸甲酸2、某芳香族化合物的分子式為C8H8O4，已知1mol該化合物分別與Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)，消耗三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為321，而且該化合物苯環(huán)上不存在鄰位基團，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式。

解析：由消耗1molNaHCO3，可知該化合物一個分子中含有一個羧基：COOH；由消耗2molNaOH，可知該化合物一個分子中還含有一個酚羥基：OH；由消耗3molNa，可知該化合物一個分子中還含有一個醇羥基：OH。所以其結(jié)構(gòu)簡式為：

三、有機物的分離、提純

分離是通過適當?shù)姆椒�，把混合物中的幾種物質(zhì)分開(要還原成原來的形式)，分別得到純凈的物質(zhì)；提純是通過適當?shù)姆椒ò鸦旌衔镏械碾s質(zhì)除去，以得到純凈的物質(zhì)(摒棄雜質(zhì))。常用的方法可以分成兩類：

1、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)(例如沸點、密度、溶解性等)差異，采用蒸餾、分餾、萃取后分液、結(jié)晶、過濾、鹽析等方法加以分離。

蒸餾、分餾法：對互溶液體有機混合物，利用各成分沸點相差較大的性質(zhì)，用蒸餾或分餾法進行分離。如石油的分餾、煤焦油的分餾等。但一般沸點較接近的可以先將一種轉(zhuǎn)化成沸點較高的物質(zhì)，增大彼此之間的沸點差再進行蒸餾或分餾。如乙醇中少量的水可加入新制的生石灰將水轉(zhuǎn)化為Ca(OH)2，再蒸餾可得無水乙醇。

萃取分液法：用加入萃取劑后分液的方法將液體有機物中的雜質(zhì)除去或?qū)⒂袡C物分離。如混在溴乙烷中的乙醇可加入水后分液除去。硝基苯和水的混合物可直接分液分離。

鹽析法：利用在有機物中加入某些無機鹽時溶解度降低而析出的性質(zhì)加以分離的方法。如分離肥皂和甘油混合物可加入食鹽后使肥皂析出后分離。提純蛋白質(zhì)時可加入濃的(NH4)2SO4溶液使蛋白質(zhì)析出后分離。

2、化學(xué)方法：一般是加入或通過某種試劑(例NaOH、鹽酸、Na2CO3、NaCl等)進行化學(xué)反應(yīng)，使欲分離、提純的混合物中的某一些組分被吸收，被洗滌，生成沉淀或氣體，或生成與其它物質(zhì)互不相溶的產(chǎn)物，再用物理方法進一步分離。

(1)洗氣法：此法適用于除去氣體有機物中的氣體雜質(zhì)。如除去乙烷中的乙烯，應(yīng)將混合氣體通入盛有稀溴水的洗氣瓶，使乙烯生成1，2-二溴乙烷留在洗氣瓶中除去。不能用通入酸性高錳酸鉀溶液中洗氣的方法，因為乙烯與酸性高錳酸鉀溶液會發(fā)生反應(yīng)生成CO2混入乙烷中。除去乙烯中的SO2氣體可將混合氣體通入盛有NaOH溶液的洗氣瓶洗氣。

(2)轉(zhuǎn)化法：將雜質(zhì)轉(zhuǎn)化為較高沸點或水溶性強的物質(zhì)，而達到分離的目的。如除去乙酸乙酯中少量的乙酸，不可用加入乙醇和濃硫酸使之反應(yīng)而轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的方法，因為該反應(yīng)可逆，無法將乙酸徹底除去。應(yīng)加入飽和Na2CO3溶液使乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶液后用分液的方法除去。

溴苯中溶有的溴可加入NaOH溶液使溴轉(zhuǎn)化為鹽溶液再分液除去。乙醇中少量的水可加入新制的生石灰將水轉(zhuǎn)化為Ca(OH)2，再蒸餾可得無水乙醇�；旌衔锏奶峒�

有機實驗專題

一、幾種有機物的制備1、甲烷

i)原理：CH3COONaNaOHCH4ii)藥品：無水醋酸鈉、堿石灰

iii)用堿石灰的理由：吸水、降低氫氧化鈉的堿性、疏松反應(yīng)物有利于CH4放出2、乙烯

CaONa2CO3

原理：CH3CH2OH濃H2170SO4CCH2CH2H2Oi)藥品及其比例：無水乙醇、濃硫酸(體積比為1:3)ii)溫度計水銀球位置：反應(yīng)液中iii)碎瓷片的作用：防暴沸iv)溫度控制：迅速升至170℃v)濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑

vi)用NaOH洗氣：混有雜質(zhì)CO2、SO2、乙醚及乙醇vii)加藥順序：碎瓷片無水乙醇

濃硫酸

3、乙炔原理：CaC22H2OCa(OH)2C2H2

i)為何不用啟普發(fā)生器：反應(yīng)劇烈、大量放熱及生成槳狀物ii)為何用飽和食鹽水：減緩反應(yīng)速率iii)疏松棉花的作用：防止粉末堵塞導(dǎo)管4、制溴苯原理：+Br2Fe△─Br+HBri)加藥順序：苯、液溴、鐵粉ii)長導(dǎo)管作用：冷凝回流iii)導(dǎo)管出口在液面上：防倒吸iv)粗產(chǎn)品的物理性質(zhì)：褐色油狀物v)提純溴苯的方法：堿洗5、硝基苯的制取原理：HONO濃H2SONO22455C~60CH2Oi)加藥順序：濃硝酸濃硫酸（冷卻）苯ii)長導(dǎo)管的作用：冷凝回流iii)溫度計水銀球位置：水浴中iv)水浴溫度：55℃---60℃v)粗產(chǎn)品的性質(zhì)：淡黃色油狀，密度比水大比混合酸小vi)如何提純：堿洗6、酚醛樹脂的制取OHOH原理：nnCH催(H)CH2n2OnH2Oi)沸水浴ii)長導(dǎo)管的作用：冷凝回流、導(dǎo)氣iii)催化劑：濃鹽酸（或濃氨水）iv)試管清洗：酒精浸泡7、酯化反應(yīng)OOCHCOH18H濃H2SO418原理：3+HOC25CH3COC2H5+H2Oi)加藥順序：乙醇濃硫酸醋酸ii)導(dǎo)管口在液面上：防倒吸iii)濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑iv)長導(dǎo)管作用：冷凝v)飽和碳酸鈉：吸收乙醇、乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度

小結(jié)：相似實驗的比較

①水浴溫度比較：制硝基苯、制苯磺酸、制酚醛樹脂、乙酸乙酯水解②溫度計水銀球的位置的比較：

制乙烯、制硝基苯、石油蒸餾、溶解度測定③導(dǎo)管冷凝回流：制溴苯、制硝基苯、制酚醛樹脂只冷凝：制乙酸乙酯、石油蒸餾（冷凝管）二、有機物的性質(zhì)實驗㈠銀鏡反應(yīng)

含有醛基的烴的衍生物：

（1）醛類（2）甲酸、甲酸鹽、甲酸酯（3）醛糖（葡萄糖、麥芽糖）（4）不含醛基的果糖也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)實驗要點

1、銀氨溶液的制備：

稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。Ag+

+NH4+

3H2O=AgOH↓+NH

AgOH+2NH+

-3H2O=[Ag(NH3)2]+OH+2H2O2、反應(yīng)原理：

RCHO2[Ag(NH水溶3)2]OHRCOONH42Ag3NH3H2O3、反應(yīng)條件：水浴加熱4、反應(yīng)現(xiàn)象：光亮的銀鏡

5、注意點：(1)試管內(nèi)壁潔凈，(2)堿性環(huán)境㈡醛和新制氫氧化銅反應(yīng)1、Cu(OH)2的新制：

過量的NaOH溶液中滴加幾滴CuSO4溶液。Cu2+

+2OH－

=Cu(OH)2↓2、反應(yīng)原理：

RCHO2Cu(OH)2RCOOHCu2O2H2O

3、反應(yīng)條件：加熱

4、反應(yīng)現(xiàn)象：磚紅色沉淀－Cu2O

5、注意點：(1)Cu(OH)2須新制(2)堿性環(huán)境㈢糖類的水解

蔗糖淀粉纖維素催化劑H2SO4（1:5）H2SO4(20%)濃硫酸（90％）加熱水浴加熱直接加熱小火微熱檢驗水解完全加碘水檢驗水解產(chǎn)物先加NaOH先加NaOH先加NaOH再加檢驗試劑再加檢驗試劑再加檢驗試劑三、有機物的分離.提純與檢驗1、有機物的分離提純方法：

蒸餾：分離相溶的沸點不同的液體混合物。餾分一般為純凈物分餾：分離出不同沸點范圍的產(chǎn)物餾分為混合物分液：分離出互不相溶的液體過濾：分離出不溶與可溶性固體。洗氣：氣體中雜質(zhì)的分離鹽析和滲析：膠體的分離和提純（1）蒸餾（分餾）

適用范圍：

提純硝基苯（含雜質(zhì)苯）制無水乙醇(含水、需加生石灰）

從乙酸和乙醇的混合液中分離出乙醇（需加生石灰）石油的分餾（2）分液法使用范圍：

除去硝基苯中的殘酸（NaOH溶液）除去溴苯中的溴（NaOH溶液）

除去乙酸乙酯中的乙酸（飽和碳酸鈉溶液）除去苯中的苯酚（NaOH溶液）除去苯中的甲苯（酸性高錳酸鉀溶液）除去苯酚中的苯甲酸（NaOH溶液通CO2）適用范例除去肥皂中甘油和過量堿（3）過濾

分離不溶與可溶的固體的方法（4）洗氣法使用范圍：

除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）除去乙炔中的H2S、PH3（CuSO4溶液）（5）鹽析和滲析

鹽析：除去肥皂中的甘油和過量堿滲析：除去淀粉中的少量葡萄糖或者NaCl2、有機物的檢驗A常用試劑

①.溴水②.酸性高錳酸鉀溶液③.銀氨溶液④.新制的Cu(OH)2堿性懸濁液⑤.FeCl3溶液

B、幾種重要有機物的檢驗有機物質(zhì)鹵代烴苯酚乙醛乙酸乙酸乙酯葡萄糖蛋白質(zhì)淀粉使用試劑NaOH,HNO3,AgNO3濃溴水或氯化鐵溶液銀氨溶液或新制Cu(OH)2純堿水；酚酞和氫氧化鈉新制Cu(OH)2濃硝酸碘水[典型例題]

例1、為研究乙炔與溴的加成反應(yīng)，甲同學(xué)設(shè)計并進行了如下實驗：先取一定量電石與水反應(yīng)，將生成的氣體通入溴水中，發(fā)現(xiàn)溶液褪色，

即證明乙炔與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)。乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)在甲同學(xué)的實驗中，褪色的溶液里有少許淺黃色的渾濁，推測在制得的乙炔中還可能含有少量還原性的雜質(zhì)氣體，由此他

提出必須先除去之，再與溴水反應(yīng)。1請寫出甲同學(xué)實驗中兩個主要反應(yīng)的化學(xué)方程式：

2甲同學(xué)設(shè)計的實驗填“能”或“不能”驗證乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)。其理由是多選扣分

A使溴水褪色的反應(yīng)，未必是加成反應(yīng)B使溴水褪色的反應(yīng)，就是加成反應(yīng)C使溴水褪色的物質(zhì)，未必是乙炔D使溴水褪色的物質(zhì)，就是乙炔

3乙同學(xué)推測出乙炔中必定含有一種雜質(zhì)氣體是，它與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式是。4請你選用下列四個裝置可重復(fù)使用來實現(xiàn)乙同學(xué)的實驗方案，將它們的編號填入方樞內(nèi)，并寫出裝置內(nèi)所放的化學(xué)藥品。

在驗證過程中必須除去。

5為驗證這一反應(yīng)是加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)，丙同學(xué)提出可用pH試紙來測定反應(yīng)后溶液的酸性。理由

是。

例2、實驗室制得乙烯中常夾雜有少量無機氣體，若要制得一瓶乙烯氣體，并檢驗所產(chǎn)生的氣體雜質(zhì)。現(xiàn)提供下列藥品與儀器：I

2檢驗并除去雜質(zhì)氣體按檢驗與除雜順序填寫。儀器填序號，藥品填名稱，可不必填滿儀器或裝置選用試劑

藥品：無水酒精、濃硫酸、濃溴水、酸性高錳酸鉀溶液、品紅溶液、澄清石灰水儀器：供選用

1乙烯發(fā)生裝置應(yīng)選用：填寫A、B序號

3收集乙烯的方法：

Ⅱ下圖的燒瓶中收集了一瓶乙烯，請你根據(jù)噴泉原理和乙烯化學(xué)性質(zhì)，在右圖基礎(chǔ)上設(shè)計一個方案，使它

產(chǎn)生噴泉，力求使水充滿整個燒瓶簡述原理與操作

例3、右圖是某化學(xué)課外活動小組設(shè)計的乙醇與氫鹵酸反應(yīng)的實驗裝置圖。在燒瓶A中放一些新制的無水硫酸銅粉末，并加入約20mL無水乙醇；錐形瓶B中盛放濃鹽酸；分液漏斗C和廣口瓶D中分別盛濃硫酸；干燥管F中填滿堿石灰；燒杯作水浴器。當打開分液漏斗的活塞后，由于濃硫酸流入B中，則D中導(dǎo)管口有氣泡產(chǎn)生。此時水浴加熱，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。過幾分鐘，無水硫酸銅粉末由無色變?yōu)樗{色，生成的氣體從F頂端逸出。試回答：

（1）B逸出的主要氣體名稱__________；（2）D瓶的作用是___________________；（3）E管的作用是_____________________；（4）F管口點燃的氣體分子式_____________

（5）A瓶中無水硫酸銅粉末變藍的原因是。（6）A中發(fā)生的方程式：。例4、電石中的碳化鈣和水能完全反應(yīng):CaC2+2H2O=C2H2↑+Ca(OH)2

使反應(yīng)產(chǎn)生的氣體排水,測量排出水的體積,可計算出標準狀況乙炔的體積,從而可測定電石中碳化鈣的含量.(1)若用下列儀器和導(dǎo)管組裝實驗裝置:

如果所制氣體流向從左向右時,上述儀器和導(dǎo)管從左到右直接連接的順序(填各儀器、導(dǎo)管的序號)是()接()接()接()接()

接().

(2)儀器連接好后,進行實驗時,有下列操作(每項操作只進行一次):①稱取一定量電石,置于儀器3中,塞緊橡皮塞.②檢查裝置的氣密性.③在儀器6和5中注入適量水.

④待儀器3恢復(fù)到室溫時,量取儀器4中水的體積(導(dǎo)管2中的水忽略不計).⑤慢慢開啟儀器6的活塞,使水逐滴滴下,至不發(fā)生氣體時,關(guān)閉活塞.

正確的操作順序(用操作編號填寫)是.(3)若實驗產(chǎn)生的氣體有難聞的氣味,且測定結(jié)果偏大,這是因為電石中含有雜質(zhì).

(4)若實驗時稱取的電石1.60克,測量排出水的體積后,折算成標準狀況乙炔的體積為448毫升,此電石中碳化鈣的百分含量是%.

例5、某同學(xué)設(shè)計了一個從鋁粉、銀粉的混合物中提取貴重金屬銀的實驗方案（如圖所示）

（1）溶液A的名稱是

（2）生成沉淀B的離子方程式（3）生成Ag的化學(xué)方程式為

例6、1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑，常溫下它是無色液體，密度2.18gcm-3，沸點131.4℃，熔點9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有機溶劑。在實驗室中可以用圖4-3所示裝置制備1，2-二溴乙烷。其中分液漏斗和燒瓶a中裝有乙醇和濃硫酸的混合液，試管d中裝有液溴（表面覆蓋少量水）。

（1）寫出本題中制備1，2-二溴乙烷的兩個化學(xué)反應(yīng)方程式______。

（2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以檢查實驗進行時試管d是否發(fā)生堵塞，請寫出發(fā)生堵塞

時瓶b中的現(xiàn)象。

（3）容器c中NaOH溶液的作用是______。

（4）某學(xué)生在做此實驗時，使用一定量的液溴，當溴全部褪色時，所消耗乙醇和濃硫酸混合液的量，比正常情況下超過許多。如果裝置的氣密性沒有問題，試分析其可能的原因。例7、根據(jù)右圖儀器，討論、分析并回答：涉及到的安全問題有：防倒吸、防堵塞、防爆炸、防污染等安全問題

例8、乙醛在氧化銅催化劑存在的條件下，可以被空氣氧化成乙酸。依據(jù)此原理設(shè)計實驗制得并在試管C中收集到少量乙酸溶液（如圖所示：試管A中裝有40％的乙醛水溶液、氧化銅粉末；試管C中裝有適量蒸餾水；燒杯B中裝有某液體）。已知在60℃～80℃時用雙連打氣球鼓入空氣即可發(fā)生乙醛的氧化反應(yīng)，連續(xù)鼓入十幾次反應(yīng)基本完全。有關(guān)物質(zhì)的沸點見下表：

物質(zhì)沸點乙醛20.8℃乙酸117.9℃甘油290℃乙二醇197.2℃水100℃

請回答下列問題：

（1）試管A內(nèi)在60℃～80℃時發(fā)生的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）____________________________________；（2）如圖所示在實驗的不同階段，需要調(diào)整溫度計在試管A內(nèi)的位置，在實驗開始時溫度計水銀球的位置應(yīng)在_____________；目的是____________________；當試管A內(nèi)的主要反應(yīng)完成后溫度計水銀球的位置應(yīng)在___________________，目的是____________________（3）燒杯B的作用是___________________________；燒杯B內(nèi)盛裝的液體可以是____________（寫出一種即可，在題給物質(zhì)中找）；

（4）若想檢驗試管C中是否含有產(chǎn)物乙酸，請你在所提供的藥品中進行選擇，設(shè)計一個簡便的實驗方案。所提供的藥品有：pH試紙、紅色的石蕊試紙、白色的醋酸鉛試紙、碳酸氫鈉粉末。實驗儀器任選。該方案為____________________________________________

有機物的一些實驗常識問題

（1）反應(yīng)物的純度的控制：

①制CH4：CH3COONa須無水；②制CH2=CH2：濃硫酸和無水乙醇③制溴苯：純溴（液溴）④制乙酸乙酯：乙酸、乙醇（2）記住一些物質(zhì)的物理性質(zhì)：

①物質(zhì)的狀態(tài)②物質(zhì)的溶解性③物質(zhì)的密度（是比水大還是�。�（3）熟記一些操作：

、水浴加熱：①銀鏡反應(yīng)②制硝基苯③制酚醛樹脂④乙酸乙酯水解⑤糖水解、溫度計水銀球位置：①制乙烯②制硝基苯③石油蒸餾、導(dǎo)管冷凝回流：①制溴苯②制硝基苯③制酚醛樹脂、冷凝不回流：①制乙酸乙酯②石油蒸餾（冷凝管）、防倒吸：①制溴苯②制乙酸乙酯Ⅵ、試劑加入的順序及用量：（4）掌握一些有機物的分離方法：

①萃取、分液法②蒸餾、分餾法③洗氣法④滲析⑤鹽析⑥沉淀（5）記憶一些顏色變化：

、與溴水反應(yīng)而使其褪色的有機物：不飽和烴、不飽和烴的衍生物、石油產(chǎn)品、天然橡膠、苯酚（顯白色）

、因萃取使溴水褪色：（1）密度大于1的溶劑（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）（2）密度小于1的溶劑（液態(tài)的飽和烴、直餾汽油、苯及其同系物、液態(tài)環(huán)烷烴、液態(tài)飽和酯）。

、使酸性高錳酸鉀溶液褪色：（1）不飽和烴；（2）苯的同系物；（3）不飽和烴的衍生物；（4）醇類有機物；（5）含醛基的有機物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽；（6）石油產(chǎn)品（裂解氣、裂化氣、裂化石油）；（7）天然橡膠（6）掌握一些鑒別有機物的知識點：

1、能使溴水、和酸性高錳酸鉀溶液退色的物質(zhì)：

如：含不飽和鍵的化合物，具有還原性的物質(zhì)、苯的同系物等2、能與金屬鈉反應(yīng)的物質(zhì)：如：含有活潑氫的物質(zhì)3、能與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2反應(yīng)的物質(zhì)：如：含有醛基的物質(zhì)

4、一些特征反應(yīng)、特殊現(xiàn)象等：如：淀粉遇碘、FeCl3與苯酚等（7）熟悉一些性質(zhì)實驗操作的注意點：1、濃硫酸的作用（如在制乙烯和乙酸乙酯中）2、一些用量及加入的順序（如制硝基苯）3、一些實驗的操作要點：

如：沸石的使用、溫度的控制、不同冷凝裝置的使用、雜質(zhì)的判別和除去、反應(yīng)速率的控制等等

[精選習題]

1、不潔凈玻璃儀器洗滌方法正確的是（）

A.做銀鏡反應(yīng)后的試管用氨水洗滌B.做碘升華實驗后的燒杯用酒精洗滌C.盛裝苯酚后的試管用鹽酸洗滌D.實驗室制�。�2后的試管用稀鹽酸洗滌2、鑒別苯酚、硫氰化鉀、乙酸、氫氧化鈉四種溶液，可用的一種試劑是（）A.鹽酸B.食鹽C.新制的氫氧化銅D.氯化鐵3、只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是()

A苯、乙酸、四氯化碳B乙醇、乙醛、乙酸C乙醛、乙二醇、硝基苯D苯酚、乙醇、甘油

4、欲從溶有苯酚的醇中回收苯酚，有下列操作:①蒸餾②過濾③靜置分液④加入足量的金屬鈉⑤通入過量的二氧化碳⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入硫酸與NaBr共熱，合理的步驟是()

A.④⑤③

B.⑥①⑤③

C.⑥①⑤②

D.⑧②⑤③

5、下列化學(xué)實驗?zāi)軌颢@得成功的是()

A)只用溴水為試劑,可以將苯、乙醇、己烯、四氯化碳四種液體區(qū)分開來。B)將無水乙醇加熱到170℃時,可以制得乙烯

C)苯酚、濃鹽酸和福爾馬林在沸水浴中加熱可以制取酚醛樹脂。D)乙醇、冰醋酸和2mol/L的硫酸混合物,加熱可以制備乙酸乙酯。

6、可以將六種無色液體：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液，C6H5OH溶液，C6H6區(qū)分開的試劑是()A．FeCl3溶液

B．溴水C．酸性高錳酸鉀溶液

D．NaOH溶液

7、區(qū)別乙醛、苯和溴苯，最簡單的方法是（）A．加酸性高錳酸鉀溶液后振蕩B．與新制氫氧化銅共熱C．加蒸餾水后振蕩D．加硝酸銀溶液后振蕩8、下列除雜方法中正確的一組是（）A.溴苯中混有溴，加入碘化鉀溶液后用汽油萃取B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液C.乙烷中混有乙烯，通過盛有酸性ＫＭnO4溶液的洗氣瓶洗氣D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加熱蒸餾

9、下列括號內(nèi)的物質(zhì)為所含的少量雜質(zhì)，請選用適當?shù)脑噭┖头蛛x裝置將雜質(zhì)除去。試劑：a.水，b.氫氧化鈉，c.食鹽，d.溴水，e.生石灰，f.溴的四氯化碳溶液分離裝置：A.分液裝置，B.過濾裝置，C.蒸餾裝置，D.洗氣裝置

1－氯丙烷（乙醇）乙烷（乙烯）苯（苯酚）溴化鈉溶液（碘化鈉）10、下列除去括號內(nèi)雜質(zhì)的有關(guān)操作方法不正確的是（）A．淀粉溶液（葡萄糖）：滲析B．乙醇（乙酸）：加KOH溶液，分液C．甲醛溶液（甲酸）：加NaOH溶液，蒸餾D．肥皂液（甘油）：加食鹽攪拌、鹽析、過濾

11．在實驗里制取乙烯時，常因溫度過高而發(fā)生副反應(yīng)，部分乙醇跟濃H2SO4反應(yīng)生成SO2、CO2、水蒸氣和炭黑。

（1）寫出該副反應(yīng)的化學(xué)方程式________。

（2）用編號為①～④的實驗裝置設(shè)計一個實驗，以驗證上述反應(yīng)混合氣體中含CO2、SO2和水蒸氣。所用裝置的連接順序（按產(chǎn)物氣流從左到右的流向）：______→______→______→______

（3）實驗的裝置①中，A瓶的現(xiàn)象是____；結(jié)論為____。B瓶中的現(xiàn)象是____；

B瓶溶液作用為____。若C瓶中品紅溶液不褪色，可得到結(jié)論為____。

（4）裝置③中加的固體藥品是____以驗證混合氣體中有____。裝置②中盛的溶液是____以驗證混合氣體中有____。（5）簡述裝置①在整套裝置中位置的理由。

12、實驗室制備硝基苯的主要步驟如下：①配制一定比例的濃硫酸和濃硝酸的混合液，加入反應(yīng)器中。②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻。③在50～60℃下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。④除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。填寫下列空白：

（1）配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混合酸時，操作注意事項是__________。（2）步驟③中，為了使反應(yīng)在50～60℃下進行，常用的方法是__________。（3）步驟④中，洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_______________。（4）步驟④中粗產(chǎn)品用質(zhì)量分數(shù)為5％NaOH溶液洗滌的目的是___________。（5）純硝基苯無色，密度比水______（填大或�。�，具有__________氣味的液體。13．實驗室用電石和水反應(yīng)制備的乙炔氣體中含有少量H2S氣體，為了凈化和檢驗乙炔氣體，并通過測定乙炔的體積計算電石的純度，按下列要求填空（注意：X溶液為含溴3.2％的CCl4溶液150g）。

（1）試從圖4-8中選用幾種必要的裝置，把它們連接成一套裝置，這些被選用的裝置的接口編號連接順序是_________。

（2）實驗室能否用啟普發(fā)生器制乙炔，其原因是_______。（3）為了得到比較平穩(wěn)的乙炔氣流，�？捎胈_______代替水。

（4）假設(shè)溴水與乙炔完全反應(yīng)生成C2H2Br4，用Wg的電石與水反應(yīng)后，測得排入量筒內(nèi)液體體積為VmL（標準狀況）。則此電石的純度計算式為：_____________。

14、已知乙醇可以和氯化鈣反應(yīng)生成

微溶于水的CaCl26C2H5OH。有關(guān)的有機試劑的沸點如下：CH3COOC2H577.1℃；C2H5OH78.3℃；C2H5OC2H534.5℃；CH3COOH118℃。

實驗室合成乙酸乙酯粗產(chǎn)品的步驟如下：

在蒸餾燒瓶內(nèi)將過量的乙醇與少量濃硫酸混合，然后經(jīng)分液漏斗邊滴加醋酸邊加熱蒸餾，得到含有乙醇、乙醚和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。（1）反應(yīng)加入的乙醇是過量的，其目的是：_____________________________。（2）邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾的目的是：_________________________________。將粗產(chǎn)品再經(jīng)下列步驟精制。

（3）為除去其中的醋酸，可向產(chǎn)品中加入（填字母）（）（A）無水乙醇；（B）碳酸鈉；（C）無水醋酸鈉

（4）再向其中加入飽和氯化鈣溶液，振蕩、分離，其目的是：_______________。（5）然后再向其中加入無水硫酸鈉，振蕩，其目的是：_________________。

最后，將經(jīng)過上述處理后的液體倒入另一干燥的蒸餾瓶內(nèi)，再蒸餾，棄去低沸點餾分，收集沸程76～78℃之間的餾分即得。

15、實驗室用制取酚醛樹脂。制備時，應(yīng)先在大試管中加入規(guī)定量的__________，再加入一定量的_____________作催化劑，然后把試管放在沸水中加熱。待反應(yīng)不再劇烈進行時，應(yīng)繼續(xù)一段時間，做完實驗應(yīng)及時清洗_____________，若不易清洗，可加入少量______________浸泡幾分鐘，再進行清洗。生成的樹脂是_____________態(tài)物質(zhì)，呈______________色，試管上方單孔塞連線的長導(dǎo)管的作用是______________________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________。16、A～D是中學(xué)化學(xué)實驗中常見的幾種溫度計裝置示意圖。

（1）請從①～⑧中選出必須使用溫度計的實驗，把編號填入最適宜的裝置圖A～C的空格中。①酒清和濃硫酸混合加熱制乙烯②電石跟水反應(yīng)制乙炔

③分離苯和硝基苯的混合物④苯和溴的取代反應(yīng)

⑤石油的分餾實驗⑥濃鹽酸和二氧化錳混合加熱制氯氣⑦測定硝酸鉀在水中溶解度⑧食鹽和濃硫酸混合加熱制氯化氫

（2）選用裝置D做苯的硝化實驗，D中長玻璃管的作用是_______________。[典型例題答案]

例1：解答1CaC2＋2H2OCa(OH)2＋CHCH；CHCH＋Br2CHBr＝CHBr

2不；AC

3H2S；H2S＋Br2＝2HBr＋S

4c；NaOH溶液；b；CuSO4溶液、AgNO3溶液或PbAc2溶液中任選其一

5如果是取代反應(yīng)，則一定生成HBr，溶液呈酸性；而如果是加成反應(yīng)，則不生成HBr，溶液呈中性。2B；品紅；C；品紅；E；澄清石灰水3排水法

Ⅱ先使燒瓶內(nèi)乙烯轉(zhuǎn)化成液態(tài)物質(zhì)，使瓶內(nèi)氣態(tài)物質(zhì)分子數(shù)趨于零既可產(chǎn)生噴泉，又使水充滿整個燒瓶。

方法1：先在一個氣球內(nèi)充入與燒瓶等體積的Cl2或HCl氣體，打開止水夾K，從圖中膠頭滴管處將氣球內(nèi)氣體緩緩送入燒瓶內(nèi)。因為：

例2：Ⅰ1A

CH2＝CH2＋Cl2CH2ClCH2Cl，CH2＝CH2＋HClCH3CH2Cl

方法2：打開止水夾K，注入適量溴水。CH2＝CH2＋Br2CH2BrCH2Br氯化氫

吸收氯化氫氣體中混有的水蒸氣冷凝乙醇蒸氣C2H5Cl

反應(yīng)產(chǎn)物有H2O生成，水與無色CuSO4粉末結(jié)合生成藍色的CuSO4晶體C2H5OH+HCl→C2H5Cl+H2O例4：例5：

例6：解答：（1）CH3CH2OH

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

（2）b中水面會下降、玻璃管中的水柱會上升，甚至溢出。（3）除去乙烯中帶有的酸性氣體或答除去CO2和SO2。

（4）原因：①乙烯發(fā)生（或通過液溴）速率過快；②實驗過程中，乙醇和濃硫酸的混合液沒有迅速達到170℃（答“控溫不當”

亦可）。

例7：（1）防倒吸安全裝置

①隔離式（圖①）原理是導(dǎo)氣管末端不插入液體中，導(dǎo)氣管與液體呈隔離狀態(tài)。制取溴苯的實驗中設(shè)置這一裝置吸收HBr。

②倒置漏斗式（圖②）原理是由于漏斗容積較大，當水進入漏斗內(nèi)時，燒杯中液面顯著下降而低于漏斗口，液體又流落到燒杯中。制取HCl氣體的實驗中設(shè)置這一裝置吸收HCl尾氣，1993年高考實驗試題設(shè)置這一裝置吸收HBr尾氣。

③接收式（圖③）原理是使用較大容積的容器將可能倒吸來的液體接收，防止進入前端裝置（氣體發(fā)生裝置等）。1996年高考實驗試題設(shè)置這一裝置接收可能倒吸的水，防止進入灼熱的硬質(zhì)試管中。（2）防堵塞安全裝置

④液封式（圖④）原理是流動的氣體若在前方受阻，錐形瓶內(nèi)液面下降，玻璃管中水柱上升。1997年高考實驗試題中設(shè)置了這一裝置，該裝置除了檢查堵塞之外，還可防止倒吸。

⑤恒壓式（圖⑤）原理是使分液漏斗與燒瓶內(nèi)氣壓相同，保證漏斗中液體順利流出。1995年上海高考實驗試題設(shè)置了這一裝置。（3）防爆炸安全裝置

⑥散熱式（圖⑥）原理是由于內(nèi)塞金屬絲能吸收分散熱量，使回火不能進入前端貯氣或氣體發(fā)生裝置。（4）防污染安全裝置

⑦灼燒式（圖⑦）原理是有毒可燃性氣體（CO）被灼燒除去。

⑧吸收式（圖⑧）原理是有毒氣體如Cl2、SO2、H2S等與堿反應(yīng)被除去。

CH=CH2↑+H2O

例3：

⑨收集式（圖⑨）原理是用氣球?qū)⒂泻�氣體收集起來，另作處理。例8：

CuO2CH3CHOO22CH3COOH60~80C（1）

（2）試管A的反應(yīng)液中測量反應(yīng)溶液的溫度略低于試管A的支管口處收集含乙酸的餾分

（3）使試管A內(nèi)的反應(yīng)液均勻受熱發(fā)生反應(yīng)，使生成的乙酸變成蒸氣進入試管C乙二醇或甘油（只寫一個）

（4）方法一：將少量碳酸氫鈉粉未，放入一個潔凈的試管中，加入少量試管C中的液體，若有氣體產(chǎn)生，則說明試管C中含有產(chǎn)物乙酸。

方法二：把一塊pH試紙放在表面皿（或玻璃片）上，用潔凈、干燥的玻璃棒蘸取試管C內(nèi)的液體，點在pH試紙中部，試紙變色后，用標準比色卡比較來確定溶液的pH，進而說明是否有乙酸生成[精選習題答案]

1、B2、D3、A4、B5、A6、A7、C8、D9、aA/dD/b---A或b---C/f---A10、B11、（1）CH3CH2OH+4H2SO4（2）④→③→①→②；

（3）品紅褪色；混合氣中有SO2。溴水褪色；將SO2吸收完全�；旌蠚庵幸褵oSO2。（4）無水CuSO4，水蒸氣。飽和石灰水，CO2。

（5）裝置①不能放在③之前，因氣流通過①會帶出水蒸氣，影響水的確證，裝置①不能放在②后，因為將有SO2、CO2同時通過②時影響CO2的確證。

12、（1）先將濃硝酸注入容器中，再慢慢注入濃硫酸，并及時攪拌和冷卻；

（2）將反應(yīng)器放在50～60℃的水浴中加熱；（3）分液漏斗；

（4）除去粗產(chǎn)品中殘留的酸；（5）大，苦杏仁。

13、（1）C→I→J→G→H→F→E→D

（2）不能，因為反應(yīng)劇烈，放出熱量多，生成Ca（OH）2呈現(xiàn)糊狀物易堵塞球形漏斗的下端。（3）飽和食鹽水4SO2↑+CO2↑+7H2O+C；

14、（1）加過量乙醇：即是增加一種反應(yīng)物，有利于酯化反應(yīng)向正反應(yīng)方向進行。

（2）邊加熱蒸餾的目的：因為乙酸乙酯的沸點低于乙醇和乙酸，蒸出生成物，有利于酯化反應(yīng)平衡向正方向進行。（3）為除去醋酸，應(yīng)加入（B）碳酸鈉粉末。（4）再加入氯化鈣的目的是：除去粗產(chǎn)品中的乙醇。（因為能生成CaCl26C2H5OH）（5）然后再加無水硫酸鈉的目的是：除去粗產(chǎn)品中的水。（因為能生成Na2SO410H2O15、苯酚和甲醛溶液；濃鹽酸；加熱；試管；酒精；粘稠液；褐；導(dǎo)氣、冷凝。

OHnOH(H)nCH2O催CH2nnH2O16、（1）A①B③⑤C⑦（2）減少苯的揮發(fā)（或答起冷凝器的作用）

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