大學有機化學性質總結

有機化學復習資料化學性質烷烴及環(huán)烷烴的化學性質：

1.烷烴鹵代反應

2.環(huán)烷烴加成反應(加氫，加鹵素，加鹵化氫)

烯烴的化學性質：

1.加成反應（加氫，加水，加鹵素，加次鹵酸反式加成，自由基加成ROOR）

馬氏規(guī)則的應用（形成穩(wěn)定的正碳離子）；個別化合物，要考慮甲基、氫的重排。在過氧化物存在下，與HBr的自由基加成,反馬氏規(guī)則。

烯烴的硼氫化-氧化反應條件：BH3或B2H6→H2O2/OH-→H2O反馬氏規(guī)則,順型加成,產物是醇。2.氧化反應

1.KMnO4溶液(堿性或中性)產物鄰二醇，順式;KMnO4溶液(酸性)產物雙鍵發(fā)生斷裂。

（烯烴C=C氧化為C=O;C=C上的氫被氧化成羥基(-OH)。）2.臭氧化反應：反應條件：O3→Zn/H2O產物是醛、酮

炔烴的化學性質：

1.酸性(炔化銀和炔化亞酮的生成與復原)

2．加成反應（加鹵素，加鹵化氫，加水H2O,HgSO4-H2SO4）炔鍵在中間，生成反式加成產物。

在過氧化物存在下，與HBr的自由基加成,反馬氏規(guī)則。3.氧化反應(KMnO4溶液(酸性),臭氧化反應）

炔烴的硼氫化-氧化反馬氏規(guī)則,順型加成,產物是醛酮。

炔烴的加氫1)LindlarPd（順式烯烴)2)Na,NH3(反式烯烴)

共軛二烯烴性質：

1.1,2加成-80°C優(yōu)勢和1,4加成40°C優(yōu)勢2．狄爾斯-阿爾德反應

共軛二烯烴與含有碳碳雙鍵或三鍵的化合物作用形成六元環(huán)產物的反應。

芳香烴的化學性質：

1.親電取代反應（鹵化FeCl3/Fe,硝化濃H2SO4,磺化,F-C反應）。

2.苯及其同系物的氧化反應（具有α-H的苯同系物苯甲酸）3.苯環(huán)側鏈的氧化反應（主要產物是α-H被取代的鹵代芳香烴）、

鹵代烴的化學性質：

1.各種親核取代反應

(生成醇,醚,硫醇,氰（多一個c羧酸）,胺,硝酸酯)。2..與金屬的反應(主要掌握Grignard試劑）

（a.烷烴b.（1）CO2（2)H+/H2O多一個c羧酸）。3.消去反應Saytzeff規(guī)則：消除反應的主要產物是C=C碳原子上連有最多烴基的烯烴。叔鹵代烷>仲鹵代烷>伯鹵代烷>鹵代甲烷

醇的化學性質：

1.與鈉的反應。

酸性的強弱次序為：伯醇>仲醇>叔醇醇鈉的堿性次序為：叔醇鈉>仲醇鈉>伯醇鈉

2.與氫鹵酸的反應（lucas試劑用途）。叔醇>仲醇>伯醇HI>HBr>HCl3.酯化反應。

4.醇的分子間和分子內脫水。濃H2SO4加熱叔醇>仲醇>伯醇5.醇的氧化反應（Sarrett試劑）。6.多元醇(鄰位醇)與高碘酸的反應。

酚的化學性質:

1.酚的酸性。酚>水>醇

吸電子基酸性增加斥電子基酸性下降2.酚的氧化反應（生成琨）。

3.酚芳環(huán)上的親電取代反應(溴代,硝化,磺化)。4.酚羥基的�；�反應。傅瑞斯（Fries)重排（AlCl3）

醚的化學性質:（SN1，SN2）

1.钅羊鹽的形成；醚鍵斷裂（用HI和HBr）

2.環(huán)氧化合物的開環(huán)反應（酸性和堿性條件）

醛,酮的化學性質：

1.親核加成

（a.與HCN的加成；b.與醇的加成干燥HCl；c.與Grignard的加成無水乙醚，水；d.與氨的衍生物加成。）2.氧化還原反應

（a.與弱氧化劑的反應現象;b.與強氧化劑反應；c.有機金屬化合物還原（LiAlH4、NaBH4）；d.克萊門森（Clemmensen）還原法Zn-Hg,HCl；e.Woff-Kishner-黃鳴龍還原法H2NNH2,NaOH200C縮乙二醇；f.Cannizzaro反應濃NaOH。)3.醛、酮的α-氫反應

（酮式-烯醇式互變；鹵代反應（碘仿反應）；醇醛縮合。）

醛醇縮合：稀堿存在下，1個醛分子的α-碳可加到另外1個醛分子的羰基碳上，α-H則加到羰基氧上，生成β-羥基醛，稱醇醛(aldol)。

醌的化學性質：

1.烯鍵的化學性質2.羰基的加成

羧酸的化學性質:

1.羧酸衍生物的生成（羧基中羥基的取代反應）（生成酰鹵與PX3、PX5（X=Cl、Br）、SOCl2反應，生成酸酐脫水劑（P2O5），酯化反應酸催化，生成酰胺）

2.脫羧反應（NaOHCaO，失去CO2，變成少一個碳原子的烴）

脂肪酸的α位上有吸電子基團（如硝基，鹵素，羥基，�；�，氰基和碳碳雙鍵等）時，脫羧反應較易發(fā)生。

3.羧酸的還原（四氫鋁鋰，無水乙醚，水）變醇4.二元羧酸的脫羧脫水反應（加熱）

1)乙二酸和丙二酸（2-3碳）加熱生成少一個碳原子的羧酸+CO22)丁二酸和戊二酸(4-5碳)加熱五生成元環(huán)和六元環(huán)的環(huán)酐+H2O3)己二酸和庚二酸(6-7碳)加熱生成少一個碳原子的環(huán)酮+CO2+H2O5.醇酸的脫水反應

1)α-醇酸加熱發(fā)生兩分子間的交叉脫水，生成交酯。（交酯與酸或堿的水溶液共熱時，易水解成原來的醇酸。）

2)β-醇酸中α-H受羧基和羥基的影響性質較活潑，受熱時羥基與α-H結合成水脫去，并生成α,β不飽和羧酸。

3)γ-醇酸和δ-醇酸易發(fā)生分子內脫水，形成穩(wěn)定的5圓環(huán)或6圓環(huán)內酯（lactone)。6.酮酸的反應

1)α酮酸的分解反應

與稀硫酸共熱:生成少一個碳原子的醛和二氧化碳。2)β-酮酸的分解反應(1)β-酮酸的酮式分解

受熱時脫羧生成少一個碳原子的酮和二氧化碳。β-酮酸的酸式分解

與濃堿共熱時，發(fā)生α,β碳原子間的σ鍵斷裂，生成兩分子羧酸鹽。

羧酸衍生物的化學性質

酰鹵，酸酐，酯，酰胺

1.羧酸衍生物的親和取代反應

（水解成酸、醇解成酯、氨（胺）解成胺）。反應速率：NH2-氨>芳香胺1.氨基的�；�和磺化反應（伯胺、仲胺）興斯堡(Hinsberg)實驗:

伯胺：可與磺酰氯作用，產物可以與NaOH作用而溶于水。仲胺：可與磺酰氯作用，產物不能溶于NaOH。叔胺：不能發(fā)生磺�；�反應。

2.其他反應（芳環(huán)上的鹵代反應，硝基化合物還原制備芳香胺FeHCl）

3.胺與亞硝酸的反應（NaNO2/HCl，低溫）A.亞硝酸與伯胺的反應

(1)脂肪伯胺(生成醇和氮氣)。

(2)芳香伯胺（低溫生成重氮鹽，高溫生成酚和氮氣）。B.亞硝酸與仲胺反應

脂肪或芳香仲胺與亞硝酸作用都脫氫形成不溶于水的黃色油狀物N-亞硝基仲胺。（亞硝基化合物是強烈的化學致癌物）。C.亞硝酸與叔胺的反應

(1)脂肪叔胺（加氫生成不穩(wěn)定的水溶性亞硝酸鹽）。(2)芳香叔胺（生成亞硝基進入對位）。

亞硝基芳香叔胺在堿性溶液中呈翠綠色，在酸性溶液中由于互變成醌式鹽而呈桔黃色。由于上述不同胺類與亞硝酸反應，出現不同的現象和產物，所以可用來鑒別伯、仲和叔胺。4.重氮鹽的反應

在低溫和強酸性水溶液中，芳香伯胺和亞硝酸作用，生成重氮化合物（重氮鹽）的反應稱為重氮化反應。

取代反應：重氮基-N2被其他原子或原子團取代，同時放出氮氣的反應，稱為重氮鹽的取代反應。

A）被羥基取代（加熱煮沸，生成苯酚）。B）被氰基取代（NaCN,CuCN，生成苯氰）。C）被鹵素取代（CuCl,HCl，生成苯鹵）。

在芳環(huán)上引入氟：Schiemann（席曼）反應，先制成氟硼酸（BF4）的重氮鹽，然后加熱。D）被硝基取代（銅存在的亞硝酸鹽，生成硝基苯）。E）被氫取代（N2H3PO2,H2O，生成苯）。

偶聯反應：重氮鹽在低溫下與酚（弱堿性介質）或芳香胺（弱酸性介質）作用，生成有色的偶氮化合物（－N2－兩端都與烴基相連）的反應稱為偶聯反應。親電取代反應（先對位后鄰位）。

可進行鑒定酚和芳香胺，染料，指示劑。

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有機化學復習資料化學性質

烷烴及環(huán)烷烴的化學性質：

1.烷烴鹵代反應

2.環(huán)烷烴加成反應(加氫，加鹵素，加鹵化氫)

烯烴的化學性質：

1.加成反應（加氫，加水，加鹵素，加次鹵酸反式加成，自由基加成ROOR）

馬氏規(guī)則的應用（形成穩(wěn)定的正碳離子）；個別化合物，要考慮甲基、氫的重排。在過氧化物存在下，與HBr的自由基加成,反馬氏規(guī)則。

烯烴的硼氫化-氧化反應條件：BH3或B2H6→H2O2/OH-→H2O反馬氏規(guī)則,順型加成,產物是醇。2.氧化反應

1.KMnO4溶液(堿性或中性)產物鄰二醇，順式;KMnO4溶液(酸性)產物雙鍵發(fā)生斷裂。

（烯烴C=C氧化為C=O;C=C上的氫被氧化成羥基(-OH)。）2.臭氧化反應：反應條件：O3→Zn/H2O產物是醛、酮

炔烴的化學性質：

1.酸性(炔化銀和炔化亞酮的生成與復原)

2．加成反應（加鹵素，加鹵化氫，加水H2O,HgSO4-H2SO4）炔鍵在中間，生成反式加成產物。

在過氧化物存在下，與HBr的自由基加成,反馬氏規(guī)則。3.氧化反應(KMnO4溶液(酸性),臭氧化反應）

炔烴的硼氫化-氧化反馬氏規(guī)則,順型加成,產物是醛酮。

炔烴的加氫1)LindlarPd（順式烯烴)2)Na,NH3(反式烯烴)

共軛二烯烴性質：

1.1,2加成-80°C優(yōu)勢和1,4加成40°C優(yōu)勢2．狄爾斯-阿爾德反應

共軛二烯烴與含有碳碳雙鍵或三鍵的化合物作用形成六元環(huán)產物的反應。

芳香烴的化學性質：

1.親電取代反應（鹵化FeCl3/Fe,硝化濃H2SO4,磺化,F-C反應）。

2.苯及其同系物的氧化反應（具有α-H的苯同系物苯甲酸）3.苯環(huán)側鏈的氧化反應（主要產物是α-H被取代的鹵代芳香烴）、

鹵代烴的化學性質：

1.各種親核取代反應

(生成醇,醚,硫醇,氰（多一個c羧酸）,胺,硝酸酯)。2..與金屬的反應(主要掌握Grignard試劑）

（a.烷烴b.（1）CO2（2)H+/H2O多一個c羧酸）。3.消去反應Saytzeff規(guī)則：消除反應的主要產物是C=C碳原子上連有最多烴基的烯烴。叔鹵代烷>仲鹵代烷>伯鹵代烷>鹵代甲烷

醇的化學性質：

1.與鈉的反應。

酸性的強弱次序為：伯醇>仲醇>叔醇醇鈉的堿性次序為：叔醇鈉>仲醇鈉>伯醇鈉

2.與氫鹵酸的反應（lucas試劑用途）。叔醇>仲醇>伯醇HI>HBr>HCl3.酯化反應。

4.醇的分子間和分子內脫水。濃H2SO4加熱叔醇>仲醇>伯醇5.醇的氧化反應（Sarrett試劑）。6.多元醇(鄰位醇)與高碘酸的反應。

酚的化學性質:

1.酚的酸性。酚>水>醇

吸電子基酸性增加斥電子基酸性下降2.酚的氧化反應（生成琨）。

3.酚芳環(huán)上的親電取代反應(溴代,硝化,磺化)。4.酚羥基的�；�反應。傅瑞斯（Fries)重排（AlCl3）

醚的化學性質:（SN1，SN2）

1.钅羊鹽的形成；醚鍵斷裂（用HI和HBr）

2.環(huán)氧化合物的開環(huán)反應（酸性和堿性條件）

醛,酮的化學性質：

1.親核加成

（a.與HCN的加成；b.與醇的加成干燥HCl；c.與Grignard的加成無水乙醚，水；d.與氨的衍生物加成。）2.氧化還原反應

（a.與弱氧化劑的反應現象;b.與強氧化劑反應；c.有機金屬化合物還原（LiAlH4、NaBH4）；d.克萊門森（Clemmensen）還原法Zn-Hg,HCl；e.Woff-Kishner-黃鳴龍還原法H2NNH2,NaOH200C縮乙二醇；f.Cannizzaro反應濃NaOH。)3.醛、酮的α-氫反應

（酮式-烯醇式互變；鹵代反應（碘仿反應）；醇醛縮合。）

醛醇縮合：稀堿存在下，1個醛分子的α-碳可加到另外1個醛分子的羰基碳上，α-H則加到羰基氧上，生成β-羥基醛，稱醇醛(aldol)。

醌的化學性質：

1.烯鍵的化學性質2.羰基的加成

羧酸的化學性質:

1.羧酸衍生物的生成（羧基中羥基的取代反應）（生成酰鹵與PX3、PX5（X=Cl、Br）、SOCl2反應，生成酸酐脫水劑（P2O5），酯化反應酸催化，生成酰胺）

2.脫羧反應（NaOHCaO，失去CO2，變成少一個碳原子的烴）

脂肪酸的α位上有吸電子基團（如硝基，鹵素，羥基，�；�，氰基和碳碳雙鍵等）時，脫羧反應較易發(fā)生。

3.羧酸的還原（四氫鋁鋰，無水乙醚，水）變醇4.二元羧酸的脫羧脫水反應（加熱）

1)乙二酸和丙二酸（2-3碳）加熱生成少一個碳原子的羧酸+CO22)丁二酸和戊二酸(4-5碳)加熱五生成元環(huán)和六元環(huán)的環(huán)酐+H2O3)己二酸和庚二酸(6-7碳)加熱生成少一個碳原子的環(huán)酮+CO2+H2O5.醇酸的脫水反應

1)α-醇酸加熱發(fā)生兩分子間的交叉脫水，生成交酯。（交酯與酸或堿的水溶液共熱時，易水解成原來的醇酸。）

2)β-醇酸中α-H受羧基和羥基的影響性質較活潑，受熱時羥基與α-H結合成水脫去，并生成α,β不飽和羧酸。

3)γ-醇酸和δ-醇酸易發(fā)生分子內脫水，形成穩(wěn)定的5圓環(huán)或6圓環(huán)內酯（lactone)。6.酮酸的反應

1)α酮酸的分解反應

與稀硫酸共熱:生成少一個碳原子的醛和二氧化碳。2)β-酮酸的分解反應(1)β-酮酸的酮式分解

受熱時脫羧生成少一個碳原子的酮和二氧化碳。β-酮酸的酸式分解

與濃堿共熱時，發(fā)生α,β碳原子間的σ鍵斷裂，生成兩分子羧酸鹽。

羧酸衍生物的化學性質

酰鹵，酸酐，酯，酰胺

1.羧酸衍生物的親和取代反應

（水解成酸、醇解成酯、氨（胺）解成胺）。反應速率：NH2-氨>芳香胺1.氨基的�；�和磺化反應（伯胺、仲胺）興斯堡(Hinsberg)實驗:

伯胺：可與磺酰氯作用，產物可以與NaOH作用而溶于水。仲胺：可與磺酰氯作用，產物不能溶于NaOH。叔胺：不能發(fā)生磺酰化反應。

2.其他反應（芳環(huán)上的鹵代反應，硝基化合物還原制備芳香胺FeHCl）

3.胺與亞硝酸的反應（NaNO2/HCl，低溫）A.亞硝酸與伯胺的反應

(1)脂肪伯胺(生成醇和氮氣)。

(2)芳香伯胺（低溫生成重氮鹽，高溫生成酚和氮氣）。B.亞硝酸與仲胺反應

脂肪或芳香仲胺與亞硝酸作用都脫氫形成不溶于水的黃色油狀物N-亞硝基仲胺。（亞硝基化合物是強烈的化學致癌物）。C.亞硝酸與叔胺的反應

(1)脂肪叔胺（加氫生成不穩(wěn)定的水溶性亞硝酸鹽）。(2)芳香叔胺（生成亞硝基進入對位）。

亞硝基芳香叔胺在堿性溶液中呈翠綠色，在酸性溶液中由于互變成醌式鹽而呈桔黃色。由于上述不同胺類與亞硝酸反應，出現不同的現象和產物，所以可用來鑒別伯、仲和叔胺。4.重氮鹽的反應

在低溫和強酸性水溶液中，芳香伯胺和亞硝酸作用，生成重氮化合物（重氮鹽）的反應稱為重氮化反應。

取代反應：重氮基-N2被其他原子或原子團取代，同時放出氮氣的反應，稱為重氮鹽的取代反應。

A）被羥基取代（加熱煮沸，生成苯酚）。B）被氰基取代（NaCN,CuCN，生成苯氰）。C）被鹵素取代（CuCl,HCl，生成苯鹵）。

在芳環(huán)上引入氟：Schiemann（席曼）反應，先制成氟硼酸（BF4）的重氮鹽，然后加熱。D）被硝基取代（銅存在的亞硝酸鹽，生成硝基苯）。E）被氫取代（N2H3PO2,H2O，生成苯）。

偶聯反應：重氮鹽在低溫下與酚（弱堿性介質）或芳香胺（弱酸性介質）作用，生成有色的偶氮化合物（－N2－兩端都與烴基相連）的反應稱為偶聯反應。親電取代反應（先對位后鄰位）。

可進行鑒定酚和芳香胺，染料，指示劑。

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