有機化學總結

有機化學總結

有機化學是研究有機化合物的來源、制備、結構、性能、應用以及有關理論和方法的學科。迄今已知的約201*萬個化合物中，絕大多數(shù)屬于有機化合物。近兩個世紀來，有機化學學科的發(fā)展，揭示了構成物質世界的有機化合物分子中原子鍵合的本質以及有機分子轉化的規(guī)律，并設計、合成了具有特定性能的有機分子，它又為相關學科(如材料學科、生命科學、環(huán)境科學等)的發(fā)展提供了理論、技術和材料。有機化學是一系列相關工業(yè)的基礎,在能源、信息、材料、人口與健康、環(huán)境、國防計劃的實踐中。在為推動科技發(fā)展、社會進步、提高人類的生活質量、改善人類的生存環(huán)境的努力中，已經(jīng)并將繼續(xù)顯示出它的高度開創(chuàng)性和解決重大問題的巨大能力。因此，有機化學是整個“化學大廈”中最至關重要的一部分，學好有機化學是學好整個化學學科的關鍵所在。

兩個學期的有機化學學習即將結束，對于有機的學習我還是有許多感想的。有機化學是化學的重要分支，是研究有機化合物的結構、性質、制備的學科，它為我們展現(xiàn)的一個豐富多彩而又奇妙的科學世界。

隨著學習有機化學的深入學習，我感覺接觸的化學反應越來越多，也越來復雜，要記住也越來越困難，如果那高中學習有機的那套方法不再可行，。這就需要我在理解的基礎上加強記憶，理解它的反應機理，抓住官能團，掌握結構的影響因素，而有機化學的奧秘所在有激發(fā)我們對于化學世界的認知。

通過近一年的學習，我也掌握了許多有機化學的基礎知識，經(jīng)過了一年的學習，我深刻地感受到了有機的難度。剛開始學習有機的時候的第一感覺是沒重點，要掌握的東西太多太復雜，但隨著對于有機漸漸的學習，發(fā)現(xiàn)其實有機的學習也是有規(guī)律可循的。

一．掌握結構與性質的差異

有機化學離不開官能團，學習各類化合物時，要從分析官能團的結構入手，掌握同一類化合物的共同性質；再分析分子的整個結構（包括它的立體結構），掌握這一類化合物中某些特殊性質。同一類化合物具有相同的官能團，因此具有相似的化學性質。如醛跟Schiff試劑反應變?yōu)樘壹t色，但在加酸的情況下甲醛沒有變化，而其他醛的桃紅色退去。而同樣含有羰基的酮跟Schiff試劑反應無明顯變化。這就是它們的一些共性和特性。因此，我們要學會通過分析結構來理解性質，根據(jù)結構上的差異來理解性質上的差異。

二.掌握影響結構的因素

有機化合物表現(xiàn)出來的性質，不僅決定于官能團的結構，還決定

于官能團相連的原子或原子團之間的相互影響。如電子效應和空間效應。電子效應分為誘導效應和共軛效應，誘導效應是有機分子中因某一原子或基團的極性，通過靜電誘導作用，而引起電子沿著原子鏈向某一方向移動的效應。共軛效應是在共軛體系分子中，由于原子間的相互影響和π電子云的離域，引起分子內能降低、體系趨向穩(wěn)定、鍵長趨于平均化，以及某些性質的變化等效應。簡單的說誘導則是單純對電子的吸引作用，而共軛效應是指相距很近的電子對（π鍵或孤對）相互吸引形成類似大π鍵。要正確分析影響結構的因素，就必須了解各官能團的電負性，分析主要是哪種效應影響為主，從而更好地解題。

三.掌握反應規(guī)律，理解反應機理

在初學有機化學時，首先接觸到的反應就是親核與親電取代反應。所謂取代反應，就是指分子中的原子或原子團被其它原子團代替的反應。對電子具有親合力的試劑就叫親電試劑。親電試劑一般都是帶正電荷的試劑或具有空的p軌道或d軌道，能夠接受電子對的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是親電試劑。對電子沒有親合力，但對帶正電荷或部分正電荷的碳原子具有親合力的試劑叫親核試劑。親核試劑一般是帶負電荷的試劑或是帶有未共用電子對的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO－、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是親核試劑。親核加成反應則是由親核試劑與底物發(fā)生的加成反應。反應發(fā)生在碳氧雙鍵、碳氮叁鍵、碳碳叁鍵等等不飽和的化學鍵上。最有代表性的反應是醛或酮的羰基與格氏試劑加成的反應。如果對一個反應，可以一步步地寫出其機理，自然就加深了對此反應的理解，而且可以舉一反三，當遇到同類反應時就能推出其產(chǎn)物。要不然的話，硬是去記每個反應的反應方程式，不止辛苦且容易記漏某些部分，當遇到同類反應時又找不到門路。當然，除了要理解這些歷程，還要重視反應條件與方向的關系。例如，烯烴加成溴化氫時，一般條件下，反應方向是氫加到含氫較多的雙鍵碳原子上，得到符合馬氏規(guī)則的加成產(chǎn)物。但在過氧化物存在的條件下，氫則是加到含氫較少的雙鍵碳原子上，得到反馬氏規(guī)則的產(chǎn)物，這些必須要加以注意。

因此，掌握規(guī)律，理解機理是學好有機化學的關鍵。四．重視實驗操作

有機化學是一門實驗學科，必須要掌握其基本的實驗操作，重視其實驗技能的培養(yǎng)，否則是很難學好這門課目的。掌握實驗操作，在實驗過程中理解和記憶有機化學反應能夠達到事半功倍的效果在實驗過程中，還能夠使我們發(fā)現(xiàn)許多新的反應及規(guī)律，若只是一味的學習書本知識，對于一個反應可能有某一特定的產(chǎn)物。然而在實驗過程中，可能由于實驗過程的改變，會出現(xiàn)其它的產(chǎn)物或其它的現(xiàn)象，而

這樣問題也只有通過實驗才能發(fā)現(xiàn)。所以實驗也是學好有機化學的一個重要環(huán)節(jié)。

五．結合實際生活，培養(yǎng)學習興趣

學好有機化學，重在要有興趣，培養(yǎng)學習興趣能夠使我們更有效地進行學習。結合生活實際，解釋生活中常用的一些問題，或通過所學知識去解決一些與有機化學有關的問題，均能使我們能更近一步掌握和靈活運用所學知識，并逐步建立起學習興趣。六．對于老師的教學建議

在此部分只想寫出我自己的真實感受，首先很佩服老師的才學。一方面得知老師是清華大學的博士時，真心感到幸運被來自清華的老師教著，另一方面，有機化學是一門對身體很有挑戰(zhàn)性的學科，老師作為一名女性，在您身上體現(xiàn)出的對于有機化學研究與教學的熱愛與執(zhí)著，深深影響著我。

金無足赤，人無完人。出于對老師教學工作的理解與支持，我想就我個人的感受提出一些建議。

1.希望老師能改變教學模式，增加課堂活躍氣氛。因為有機本來就是一門復雜難懂的科目，總會有些枯燥�？吹贸觯�您是很敬業(yè)的，因此你怕浪費掉課堂上的每一分鐘。但我覺得，如果拿出幾分鐘活躍課堂氣氛會是這堂課做到事半功倍的效果，比如說，課堂前五分鐘，可以講一些最近有機化學界有趣的研究，發(fā)現(xiàn)，新聞等，激發(fā)同學們的興趣。既然來到大學，說明每個學生都是想學好的，不過是大學這個氛圍減少了許多人的求知欲。

2.希望老師能夠多鼓勵同學。師者，所以傳道受業(yè)解惑也。我覺得每位老師都應該鼓勵他的每一位同學，不管其成績的好壞。就拿不記得某堂課一個同學主動講PPT來說，我覺得，不管這個同學講的好與否，您是不是先鼓勵一下他呢？至少他的主動是難得的。然后您可以再一一指出不足。這樣，一方面可以鼓勵更多同學的積極性，另一方面也使同學們學到了應有的知識。總的來說，學生也是很希望與老師成為朋友的，相信每位老師也是希望受到同學的歡迎的。

3.希望老師向學校建議加強有機實驗室的建設。

說起有機實驗，大家是很恐懼的。當然，從主觀方面講，實驗的好壞個人站的是主要原因的。但看看我們實驗室的條件也不得不讓大家寒心。大的實驗儀器暫且不說，一個好的鐵夾都找的費勁，通風條件也極差，每次實驗完，不得不說真有種毒的感覺。希望學校能為大家提供稍微好點的實驗條件。

這些就是我給與老師的教學建議，因為每個老師都有自己的教學風格，對我的建議，您如果覺得合理可以試一下�？偟膩碚f，您是以

為很敬業(yè)的老師，同學們也很敬重您，相信您會受到更多同學的歡迎的。

擴展閱讀：選修5有機化學總結

選修5有機化學基礎知識點整理

一、重要的物理性質

1．有機物的溶解性

（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子

數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低級的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、

二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的：

①乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物，所以常用乙醇來溶解植物

色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應的溶劑，使參加反應的有機物和無機物均能溶解，增大接觸面積，提高反應速率。例如，在油脂的皂化反應中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分接觸，加快反應速率，提高反應限度。②苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機溶劑，當溫度高于65℃時，

能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因為生成了易溶性的鈉鹽。

③乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應吸收揮發(fā)出的乙酸，

溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白質可溶于水形成膠體。蛋白質在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會．．

析出（即鹽析，皂化反應中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質的溶解度反而增大。

⑤線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。2．有機物的密度

（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）

（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3．有機物的狀態(tài)[常溫常壓（1個大氣壓、20℃左右）]（1）氣態(tài)：

①烴類：一般N(C)≤4的各類烴②衍生物類：

一氯甲烷（CHCl，沸點為-24.2℃）3．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．

氯乙烯（CH==CHCl，沸點為-13.9℃）2．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．

氟里昂（CClF，沸點為-29.8℃）22．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．

甲醛（HCHO，沸點為-21℃）．．．．．．．．．．．．．．．．

注意：新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態(tài)

氯乙烷（CHCHCl，沸點為℃）一溴甲烷（CH3Br，沸點為3.6℃）32．．．．．．．．．．．．．．．．12.3．．．．．．

四氟乙烯（CF2==CF2，沸點為-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸點為-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸點為10.8℃）己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH溴乙烷C2H5Br溴苯C6H5Br★特殊：

不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如，石蠟.

C12以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)

環(huán)氧乙烷（，沸點為13.5℃）

環(huán)己烷甲酸HCOOH乙醛CH3CHO硝基苯C6H5NO2

（2）液態(tài)：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，

★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4．有機物的顏色

☆絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示☆三硝基甲苯（俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體；☆部分被空氣中氧氣所氧化變質的苯酚為粉紅色；

☆2，4，6三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）；☆苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；

☆多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液；☆淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍色溶液；

☆含有苯環(huán)的蛋白質溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色5．有機物的氣味

許多有機物具有特殊的氣味，但在中學階段只需要了解下列有機物的氣味：☆甲烷☆乙烯☆液態(tài)烯烴☆乙炔☆一鹵代烷

無味

稍有甜味(植物生長的調節(jié)劑)汽油的氣味無味

芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。不愉快的氣味，有毒，應盡量避免吸入。無味氣體，不燃燒。有酒味的流動液體不愉快氣味的油狀液體無嗅無味的蠟狀固體特殊香味

甜味（無色黏稠液體）甜味（無色黏稠液體）特殊氣味刺激性氣味

強烈刺激性氣味（酸味）芳香氣味令人愉快的氣味

☆苯及其同系物

☆二氟二氯甲烷（氟里昂）☆C4以下的一元醇☆C5～C11的一元醇☆C12以上的一元醇☆乙醇☆乙二醇☆苯酚☆乙醛☆乙酸☆低級酯☆丙酮

☆丙三醇（甘油）

二、重要的反應

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質（1）有機物

①通過加成反應使之褪色：含有②通過取代反應使之褪色：酚類

、C≡C的不飽和化合物

注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。

③通過氧化反應使之褪色：含有CHO（醛基）的有機物（有水參加反應）

注意：純凈的只含有CHO（醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯①通過與堿發(fā)生歧化反應

3Br2+6OH==5Br+BrO3+3H2O或Br2+2OH==Br+BrO+H2O②與還原性物質發(fā)生氧化還原反應，如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe

2---2+

------

（2）無機物

2．能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質（1）有機物：含有

、C≡C、OH（較慢）、CHO的物質

2----2+

與苯環(huán)相連的側鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應）

（2）無機物：與還原性物質發(fā)生氧化還原反應，如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe3．與Na反應的有機物：含有OH、COOH的有機物

與NaOH反應的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機物反應．．．

加熱時，能與鹵代烴、酯反應（取代反應）

與Na2CO3反應的有機物：含有酚羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO3；．

含有COOH的有機物反應生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；含有SO3H的有機物反應生成磺酸鈉并放出CO2氣體。

與NaHCO3反應的有機物：含有COOH、SO3H的有機物反應生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質的量的CO2氣體。

4．既能與強酸，又能與強堿反應的物質（1）2Al+6H+==2Al3++3H2↑

2Al+2OH+2H2O==2AlO2+3H2↑Al2O3+2OH==2AlO2+H2OAl(OH)3+OH==AlO2+2H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2ONaHS+NaOH==Na2S+H2O

------

（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2O（3）Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O

（4）弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHS+HCl==NaCl+H2S↑

（5）弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2OH2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

蛋白質分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2，故蛋白質仍能與堿和酸反應。5．銀鏡反應的有機物（1）發(fā)生銀鏡反應的有機物：

含有CHO的物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應條件：堿性、水浴加熱．．．．．．．

（6）氨基酸，如甘氨酸等

（7）蛋白質

若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2++OH+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破壞。

-

（4）實驗現(xiàn)象：①反應液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內壁有銀白色金屬析出（5）有關反應方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3

【記憶訣竅】：乙二醛：甲酸：葡萄糖：

AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

1水（鹽）、2銀、3氨O(jiān)HC-CHO+4Ag(NH3)2OHHCOOH+2Ag(NH3)2OH

（過量）

2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O

HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag

銀鏡反應的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH甲醛（相當于兩個醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH

（6）定量關系：CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag6．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應

（1）有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥

芽糖）、甘油等多羥基化合物。

（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸

濁液（即斐林試劑）。

（3）反應條件：堿過量、加熱煮沸．．．．．．．．（4）實驗現(xiàn)象：

①若有機物只有官能團醛基（CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

②若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

（5）有關反應方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

（6）定量關系：COOH～Cu(OH)2～Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）

CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

7．能發(fā)生水解反應的有機物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質）。

HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O9．能跟I2發(fā)生顯色反應的是：淀粉。

或

8．能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的是：酚類化合物。10．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應的是：含苯環(huán)的天然蛋白質。

三、各類烴的代表物的結構、特性

類別通式代表物結構式相對分子質量Mr碳碳鍵長(×10-10m)鍵角分子形狀161.54109°28′正四面體光照下的鹵主要化學性質代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色281.33約120°6個原子共平面型H2O、HCN加可加聚261.201*0°4個原子同一直線型HCN加成；易聚得導電塑料781.40120°12個原子共平面(正六邊形)FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應烷烴CnH2n+2(n≥1)烯烴CnH2n(n≥2)炔烴CnH2n-2(n≥2)HC≡CH苯及同系物CnH2n-6(n≥6)跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；成，易被氧化；被氧化；能加

四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質

類別通式一鹵代烴：鹵代烴RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br（Mr：109）官能團代表物分子結構結點鹵素原子直接與烴基結合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應主要化學性質1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成烯1.跟活潑金屬反應產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴3.脫水反應:乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無機含氧酸反應生成酯羥基直接與鏈烴基結合，OH及CO均有極性。一元醇：醇ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。醚ROR′醚鍵C2H5OC2H5（Mr：74）性質穩(wěn)定，一般不CO鍵有極性與酸、堿、氧化劑反應1.弱酸性酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上（Mr：94）HCHO醛基醛（Mr：44）有極性、能加成。（Mr：30）的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。HCHO相當于兩個CHO2.與濃溴水發(fā)生取代反應生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸與H2、HCN加成羰基酮（Mr：58）有極性、能加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸1.具有酸的通性2.酯化反應時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質縮去水生成酰胺(肽鍵)1.發(fā)生水解反應生受羰基影響，OH羧基羧酸（Mr：60）能電離出H+，受羥基影響不能被加成。HCOOCH3酯基酯（Mr：88）硝酸酯硝基化合物RNO2硝基NO2（Mr：60）酯基中的碳氧單鍵易斷裂成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應生成新酯和新醇RONO2硝酸酯基ONO2不穩(wěn)定易爆炸一般不易被氧化一硝基化合物較穩(wěn)定劑氧化，但多硝基化合物易爆炸兩性化合物NH2能以配位鍵結合H+；COOH能部分電離出H+1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應（生物催化劑）5.灼燒分解1.氧化反應多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH能形成肽鍵（Mr：75）蛋白質結構復雜不可用通式表示肽鍵酶多肽鏈間有四級結構氨基NH2羧基COOH羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO多數(shù)可用下列通糖式表示：Cn(H2O)m

淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇酯基中的碳氧單鍵易油脂酯基斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應（皂化反應）2.硬化反應可能有碳碳雙鍵五、有機物的鑒別1．常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱被鑒別物質種類酸性高錳酸鉀溶液溴水少量過量飽和銀氨溶液含醛基化合物苯酚溶液及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3含碳碳雙鍵、三鍵的物質、烷基含碳碳雙鍵、三鍵的物質。羧酸（酚不能淀粉使酸堿指示劑變色）使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體羧酸苯。但醇、但醛有干醛有干擾。擾。酸性高錳現(xiàn)象酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍色2．鹵代烴中鹵素的檢驗

取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，．．．．．．．觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗

（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷卻過

濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。．．．．．．．

★若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應：CHO+Br2+H2O→COOH+2HBr而使溴水褪色。

4．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5．如何檢驗溶解在苯中的苯酚？

取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。．．．．．．

★若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀�！锶羲�用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、

（檢驗水）（檢驗SO2）（除去SO2）（確認SO2已除盡）（檢驗CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2＝CH2）。

六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內為雜質）乙烷（乙烯）除雜試劑溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）分離方法洗氣化學方程式或離子方程式CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4CaO+H2O＝Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精從95%的酒精中提取無水酒精從無水酒精中提取絕對酒精提取碘水中的碘溴化鈉溶液（碘化鈉）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）溴苯NaOH溶液飽和CuSO4溶液新制的生石灰鎂粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4洗氣洗氣蒸餾蒸餾蒸餾萃取分液蒸餾洗滌萃取分液洗滌分液洗滌蒸餾蒸發(fā)蒸餾洗滌分液洗滌分液蒸餾洗滌分液蒸餾重結晶滲析鹽析鹽析Br2+2I==I2+2BrC6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOHBr2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H++OH=H2O---NaHSO3溶液蒸餾水（FeBr3、Br2、苯）NaOH溶液硝基苯（苯、酸）提純苯甲酸提純蛋白質高級脂肪酸鈉溶液（甘油）蒸餾水NaOH溶液蒸餾水蒸餾水濃輕金屬鹽溶液食鹽常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。七、有機物的結構牢牢記住：在有機物中H：一價、C：四價、O：二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：一價

（一）同系物的判斷規(guī)律

1．一差（分子組成差若干個CH2）2．兩同（同通式，同結構）3．三注意

（1）必為同一類物質；

（2）結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。（二）、同分異構體的種類1．碳鏈異構2．位置異構

3．官能團異構（類別異構）（詳寫下表）4．順反異構

5．對映異構（不作要求）

常見的類別異構組成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m可能的類別烯烴、環(huán)烷烴炔烴、二烯烴飽和一元醇、醚醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇羧酸、酯、羥基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸單糖或二糖CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHO與CH3CH2NO2與H2NCH2COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)CH2=CHCH3與C2H5OH與CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與典型實例CH≡CCH2CH3與CH2=CHCH=CH2（三）、同分異構體的書寫規(guī)律

書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：

1．主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。

2．按照碳鏈異構→位置異構→順反異構→官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構→碳鏈異構→

位置異構→順反異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。

3．若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三個取代基依

次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。（四）、同分異構體數(shù)目的判斷方法

1．記憶法記住已掌握的常見的異構體數(shù)。例如：

（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊炔有3種；

（4）丁基、丁烯（包括順反異構）、C8H10（芳烴）有4種；

（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種；

（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。

2．基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種

3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代

物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。

4．對稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點進行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；

（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；

（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面成像時，物與像的關系）。

（五）、不飽和度的計算方法1．烴及其含氧衍生物的不飽和度2．鹵代烴的不飽和度3．含N有機物的不飽和度（1）若是氨基NH2，則（2）若是硝基NO2，則

（3）若是銨離子NH4+，則

八、具有特定碳、氫比的常見有機物

牢牢記�。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。

①當n（C）n（H）=11時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②當n（C）n（H）=12時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當n（C）n（H）=14時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

④當有機物中氫原子數(shù)超過其對應烷烴氫原子數(shù)時，其結構中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。

⑤烷烴所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質量分數(shù)最低的是CH4。

⑥單烯烴所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。

⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質中含碳質量分數(shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。⑧含氫質量分數(shù)最高的有機物是：CH4

⑨一定質量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃燒時生成等物質的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質，x=0，1，2，……）。

九、重要的有機反應及類型

1．取代反應酯化反應

水解反應

C2H5OH+HClC2H5Cl+H2ONaOHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

無機酸或堿2．加成反應

3．氧化反應

2C2H2+5O24CO2+2H2O

點燃

2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag網(wǎng)2CH3CHO+O265～75℃錳鹽CH3CHO+2Ag(NH3)2OH4．還原反應

+2Ag↓+3NH3+H2O

5．消去反應

4CH2CH2↑+H2OC2H5OH2

濃HSO170℃CH3CHCH2+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇

7．水解反應鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應

8．熱裂化反應（很復雜）

C8H16+C8H16C16H34

C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8C16H34……

9．顯色反應

含有苯環(huán)的蛋白質與濃HNO3作用而呈黃色10．聚合反應

11．中和反應

十、一些典型有機反應的比較

1．反應機理的比較

（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成

。例如：

羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成+O2不發(fā)生失氫（氧化）反應。

，所以

（2）消去反應：脫去X（或OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：

與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應。

（3）酯化反應：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其余部分互相結合成酯。

例如：

2．反應現(xiàn)象的比較

與新制Cu(OH)2懸濁液反應的現(xiàn)象：

存在羧基。沉淀溶解，出現(xiàn)藍色溶液存在醛基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)3．反應條件的比較

同一化合物，反應條件不同，產(chǎn)物不同。例如：

4CH2=CH2↑+H2O（分子內脫水）（1）CH3CH2OH2濃HSO170℃4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水）2CH3CH2OH2濃HSO140℃2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHHOCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇（3）一些有機物與溴反應的條件不同，產(chǎn)物不同。

十一、幾個難記的化學式

硬脂酸（十八酸）C17H35COOH

硬脂酸甘油酯

軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH魚油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOH銀氨溶液Ag(NH3)2OH

葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非還原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非還原性糖）

麥芽糖C12H22O11（還原性糖）纖維素[C6H7O2(OH)3]n（非還原性糖）DHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH

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