高二化學選修5有機化學知識點歸納整理

主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰到間。

高二化學選修5有機化學知識點歸納整理（A4）⑵具有官能團的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構、官能團位置異構、

異類異構，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構→官能團位置異構→異類異構。一、同系物

⑶芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對三種。結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質物質。

3、判斷同分異構體的常見方法：同系物的判斷要點：

1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、組成元素種類必須相同

3、結構相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團類別和數(shù)目。結構相似不一定完全

相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者無支鏈，后者有支鏈仍為同系物。

4、在分子組成上必須相差一個或幾個CH2原子團，但通式相同組成上相差一個或幾個CH2

原子團不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴，且組成相差一個CH2原

子團，但不是同系物。

5、同分異構體之間不是同系物。

二、同分異構體

化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現(xiàn)象叫做同分異構現(xiàn)象。

具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱同分異構體。

1、同分異構體的種類：

⑴碳鏈異構：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結構而造成的異構。如C5H12有三種同

分異構體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。

⑵位置異構：指官能團或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構。如1丁烯與2

丁烯、1丙醇與2丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯。

⑶異類異構：指官能團不同而造成的異構，也叫官能團異構。如1丁炔與1，3丁二烯、

丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥

芽糖等。

⑷其他異構方式：如順反異構、對映異構（也叫做鏡像異構或手性異構）等，在中學階段

的信息題中屢有涉及。

各類有機物異構體情況：

⑴CnH2n+2：只能是烷烴，而且只有碳鏈異構。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4⑵CnH2n：單烯烴、環(huán)烷烴。如CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、CH2、CH2

CH2⑶CnH2n-2：炔烴、二烯烴。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2CH2CHCH3CH2CH2CH3⑷CnH2n-6：芳香烴（苯及其同系物）。如：CHCH3CH3CH33、、CH3

⑸CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3

⑹CnH2nO：醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、

O、CH2CH2、CH2CH2CHCH3⑺COCH2CH2CHOHnH2nO2：羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH⑻CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH⑼Cn(H2O)m：糖類。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11：蔗糖、麥芽糖。來源：高考資源網(wǎng)KS%5U]來源：高考資源網(wǎng)KS%5U]

2、同分異構體的書寫規(guī)律：⑴烷烴（只可能存在碳鏈異構）的書寫規(guī)律：-1-

⑴記憶法：①碳原子數(shù)目1~5的烷烴異構體數(shù)目：甲烷、乙烷和丙烷均無異構體，丁烷有兩種異構體，戊烷有三種異構體。②碳原子數(shù)目1~4的一價烷基：甲基一種（CH3），乙基一種（CH2CH3）、丙基兩種（CH2CH2CH3、CH(CH3)2）、丁基四種（CH2CH2CH2CH3、CH3CHCH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3）③一價苯基一種、二價苯基三種（鄰、間、對三種）。⑵基團連接法：將有機物看成由基團連接而成，由基團的異構數(shù)目可推斷有機物的異構體數(shù)目。如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成）也分別有四種。⑶等同轉換法：將有機物分子中的不同原子或基團進行等同轉換。如：乙烷分子中共有6個H原子，若有一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷有多少種？假設把五氯乙烷分子中的Cl原子轉換為H原子，而H原子轉換為Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結構。同樣，二氯乙烷有兩種結構，四氯乙烷也有兩種結構。⑷等效氫法：等效氫指在有機物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質。其判斷方法有：①同一碳原子上連接的氫原子等效。②同一碳原子上連接的CH3中氫原子等效。如：新戊烷中的四個甲基連接于同一個碳原子上，故新戊烷分子中的12個氫原子等效。CH3CH3③同一分子中處于鏡面對稱（或軸對稱）位置的氫原子等效。如：CH3CCCH3分子中的18個氫原子等效。三、有機物的系統(tǒng)命名法CH3CH31、烷烴的系統(tǒng)命名法⑴定主鏈：就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈（烷烴的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定）

⑵找支鏈：就近不就遠。從離取代基最近的一端編號。

⑶命名：①就多不就少。若有兩條碳鏈等長，以含取代基多的為主鏈。②就簡不就繁。若在離兩端等距離的位置同時出現(xiàn)不同的取代基時，簡單的取代基優(yōu)先編號（若為相同的取代基，則從哪端編號能使取代基位置編號之和最小，就從哪一端編起）。

③先寫取代基名稱，后寫烷烴的名稱；取代基的排列順序從簡單到復雜；相同的取代基合并以漢字數(shù)字標明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯數(shù)字編號標明寫在表示取代基數(shù)目的漢字之前，位置編號之間以“，”相隔，阿拉伯數(shù)字與漢字之間以

“”相連。

⑷烷烴命名書寫的格式：取代基的編號取代基取代基的編號取代基某烷烴簡單的取代基復雜的取代基主鏈碳數(shù)命名

2、含有官能團的化合物的命名⑴定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，

化合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。

⑵定主鏈：以含有盡可能多官能團的最長碳鏈為主鏈。⑶命名：官能團編號最小化。其他規(guī)則與烷烴相似。如：CH3CH2

CH3

CH3CHCCHO

CH3CCHCH3

CH3CH3

OHCH3

⑸－1價的I（氫碘酸及碘化物）變色⑹NaOH等強堿、Na2CO3和AgNO3等鹽Br2+H2O=HBr+HBrO2HBr+Na2CO3=2NaBr+CO2↑+H2OHBrO+Na2CO3=NaBrO+NaHCO3

七、能萃取溴而使溴水褪色的物質

上層變無色的（ρ>1）：鹵代烴（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下層變無色的（ρ

C)化學性質：

①加成反應（與X2、H2、HX、H2O等）

CCl4

CH2=CH2+Br2CH2=CH2+HX

催化劑

CH2=CH2+H2O

加熱、加壓

催化劑

BrCH2CH2BrCH3CH2XCH3CH2OH

②加聚反應（與自身、其他烯烴）

催化劑

nCH2=CH2CH2CH2n

③燃燒

來源：高考資源網(wǎng)KS%5U]點燃CH2=CH2+3O22CO2+2H2O

(3)炔烴：

A)官能團：C≡C；通式：CnH2n2(n≥2)；代表物：HC≡CHB)結構特點：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。

兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。

(4)苯及苯的同系物：

A)通式：CnH2n6(n≥6)；代表物：B)結構特點：苯分子中鍵角為120°，平面正六邊形結構，6個C原子和6個H原子共平面。C)化學性質：

①取代反應（與液溴、HNO3、H2SO4等）Fe或FeBr3

Br+HBr↑+Br2

濃H2SO4NO2+H2O+HNO360℃②加成反應（與H2、Cl2等）

Ni

+3H2△

(5)醇類：

A)官能團：OH（醇羥基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

B)結構特點：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。

結構與相應的烴類似。

C)化學性質：

①羥基氫原子被活潑金屬置換的反應

HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑

來源：高考資源網(wǎng)KS%5U]

△

②跟氫鹵酸的反應

CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O

③催化氧化（αH）

Cu或Ag

Cu或Ag

OHCCHO+2H2O△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OHOCH3CH2OH+O2

△

3CHCH3+O2Cu或Ag2CH3CCH3+2H2O2CH

△

OOH

（與官能團直接相連的碳原子稱為α碳原子，與α碳原子相鄰的碳原子稱為β碳原子，依次類推。與α碳原子、β碳原子、相連的氫原子分別稱為α氫原子、β氫原子、）

濃H2SO4④酯化反應（跟羧酸或含氧無機酸）：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O△

(6)醛酮OOO

C或CO)；代表物：CH3CHO、HCHO、CH3CCH3CH或CHO)、A)官能團：((

B)結構特點：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，

該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。

C)化學性質：

①加成反應（加氫、氫化或還原反應）

OOH催化劑催化劑

CH3CCH3CH3CHO+HCH3CH2OH2+H2CH3CHCH3△△

②氧化反應（醛的還原性）

點燃催化劑

2CH3CHO+5O24CO2+4H2O2CH3CHO+O22CH3COOH△

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（銀鏡反應）CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]

△

CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+H2O（費林反應）

(7)羧酸O

COH或COOH)；代表物：CHCOOHA)官能團：(3

B)結構特點：羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120°，

該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。

C)化學性質：

①具有無機酸的通性

2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑

②酯化反應

來源：高考資源網(wǎng)KS%5U]

濃H2SO4

3COOCH2CH3+H2O（酸脫羥基，醇脫氫）CH3COOH+CH3CH2OHCH△

O

(8)酯類

COR

A)官能團：（或COOR）（R為烴基）；代表物：CH3COOCH2CH3

B)結構特點：成鍵情況與羧基碳原子類似

C)化學性質：

水解反應（酸性或堿性條件下）

稀H2SO4

CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH

△△

CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH

CH2COOH(9)氨基酸

A)官能團：NH2、COOH；代表物：NH2

B)化學性質：因為同時具有堿性基團NH2和酸性基團COOH，所以氨基酸具有酸性和堿性。

3、常見糖類、蛋白質和油脂的結構和性質(1)單糖

A)代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）

B)結構特點：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮C)化學性質：

①葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應、費林反應等；②具有多元醇的化學性質。(2)二糖

A)代表物：蔗糖、麥芽糖（C12H22O11）

B)結構特點：蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元，沒有醛基；

麥芽糖含有兩個葡萄糖單元，有醛基。

C)化學性質：①蔗糖沒有還原性，麥芽糖有還原性。②水解反應+

H

(3)多糖

C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6

蔗糖葡萄果糖

+

H糖

C12H22O11+H2O2C6H12O6

麥芽糖葡萄糖

A)代表物：淀粉、纖維素[(C6H10O5)n]B)結構特點：由多個葡萄糖單元構成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。

C)化學性質：

H2SO4

①淀粉遇碘變藍。

△nC6H12O6②水解反應（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）(C6H10O5)n+nH2O

淀粉葡萄糖

(4)蛋白質

A)結構特點：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結構中含有羧基和氨基。B)化學性質：

①兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。

②鹽析：蛋白質溶液具有膠體的性質，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。

鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質（膠體的性質）

③變性：蛋白質在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會發(fā)生性質改變而凝結，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。④顏色反應：蛋白質遇到濃硝酸時呈黃色。⑤灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。

⑥在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種α氨基酸。

(5)油脂

A)組成：油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。

常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。C17H35COOCH2

C17H33COOCH2B)代表物：

C17H35COOCH油酸甘油酯：硬脂酸甘油酯：C17H33COOCH

C17H35COOCH2

CHCOOCH17332

R1COOCH2

R2COOCHC)結構特點：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結構為：

R3COOCH2

R表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同時為單甘油酯，不同時為混甘油酯。D)化學性質：

①氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。②水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。

堿性水解又叫作皂化反應（生成高級脂肪酸鈉），皂化后通過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。

5、重要有機化學反應的反應機理

(1)醇的催化氧化反應中，若醇沒有αH，則不能進行催化氧化反應。O

濃H2SO4(2)酯化反應CH3COH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O

△

說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時剩余部分結合生成酯。二、有機化學反應類型1、取代反應

指有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團取代的反應。常見的取代反應：

來源：高考資源網(wǎng)KS%5U]

⑴烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應；三、有機化學計算⑵芳香烴的硝化反應；1、有機物化學式的確定⑶醇與氫鹵酸的反應、醇的羥基氫原子被置換的反應；(1)確定有機物的式量的方法⑷酯類（包括油脂）的水解反應；①根據(jù)標準狀況下氣體的密度ρ，求算該氣體的式量：M=22.4ρ(標準狀況)⑸酸酐、糖類、蛋白質的水解反應。②根據(jù)氣體A對氣體B的相對密度D，求算氣體A的式量：MA=DMB2、加成反應③求混合物的平均式量：M=m(混總)/n(混總)指試劑與不飽和化合物分子結合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反④根據(jù)化學反應方程式計算烴的式量。應。⑤應用原子個數(shù)較少的元素的質量分數(shù)，在假設它們的個數(shù)為1、2、3時，求出式量。常見的加成反應：⑴烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質都能與氫氣發(fā)生加成反應（也(2)確定化學式的方法叫加氫反應、氫化或還原反應）；⑵烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應；⑶烯烴、炔①根據(jù)式量和最簡式確定有機物的分子式。烴與水、鹵化氫等的加成反應。②根據(jù)式量，計算一個分子中各元素的原子個數(shù)，確定有機物的分子式。3、聚合反應③當能夠確定有機物的類別時�？梢愿鶕�(jù)有機物的通式，求算n值，確定分子式。指由相對分子質量小的小分子互相結合成相對分子質量大的高分子的反應。參加聚合反應的④根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機物的分子式。小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。(3)確定有機物化學式的一般途徑常見的聚合反應：

加聚反應：指由不飽和的相對分子質量小的小分子結合成相對分子質量大的高分子的反應。

催化劑

nCH2=CH2CH2CH2n

較常見的加聚反應：①單烯烴的加聚反應

在方程式中，CH2CH2叫作鏈節(jié)，中nn叫作聚合度，CH2=CH2叫作單體，CH2CH2。CH2CH2n叫作加聚物（或高聚物）

CHCH33(4)有關烴的混合物計算的幾條規(guī)律

催化劑①若平均式量小于26，則一定有CH4②二烯烴的加聚反應：

CH2C=CHCH2nnCH2=CCH=CH2②平均分子組成中，l

③平均分子組成中，2

2、有機物燃燒規(guī)律及其運用(1)氧化反應：有機物分子中加氧或去氫的反應均為氧化反應。

mm點燃CnHm(n)O2nCO2H2O常見的氧化反應：

R42①有機物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應。如：RCH=CHR′、RC≡CR′、mxm點燃(具有αH)、OH、RCHO能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

CnHmOx(n)O2nCO2H2O

422

Cu或Ag

②醇的催化氧化（脫氫）反應：2RCHR′+O22RCR′+2H2O(1)物質的量一定的有機物燃燒

△OH規(guī)律一：等物質的量的烴CnHm和CnmH5m，完全燃燒耗氧量相同。

O

Cu或Agmm5m醛的氧化反應(nm)(m)(nm)2RCH2OH+O22RCHO+2H2O[n]

444△催化劑

規(guī)律二：等物質的量的不同有機物CnHm、CnHm(CO2)x、CnHm(H2O)x、2RCHO+O2RCOOH2

CnHm(CO2)x(H2O)y（其中變量x、y為正整數(shù)），完全燃燒耗氧量相同。

③醛的銀鏡反應、

或者說，一定物質的量的由不同有機物CnHm、CnHm(CO2)x、

費林反應（凡是分子中含有醛基或相當于醛基的結構，都可以發(fā)生此類反應）(2)還原反應：有機物分子中去氧或加氫的反應均為還原反應。CnHm(H2O)x、CnHm(CO2)x(H2O)y(其中變量x、y為正整數(shù))組成的混合物，無

論以何種比例混合，完全燃燒耗氧量相同，且等于同物質的量的任一組分的耗氧量。

來源：高考資源網(wǎng)KS%5U]

符合上述組成的物質常見的有：

①相同碳原子數(shù)的單烯烴與飽和一元醇、炔烴與飽和一元醛。其組成分別為

五、其他

即

最簡式相同的有機物

(1)CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）(2)CH2：烯烴和環(huán)烯烴

(3)CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

(4)CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯。如：乙醛（C2H4O）與丁酸及異構體（C4H8O2）

(5)炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。如丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）

CnH2n與CnH2n2OCnH2n2(H2O)。

即

CnH2n(H2O)；

CnH2n2與

CnH2nO②相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯與飽和三元醇。

CnH2nO2即Cn1H2n(CO2)、CnH2n2O3即Cn1H2n(CO2)(H2O)。

③相同氫原子數(shù)的烷烴與飽和一元羧酸或酯

CnH2n2與Cn1H2n2O2即CnH2n2(CO2)

規(guī)律三：若等物質的量的不同有機物完全燃燒時生成的H2O的量相同，則氫原子數(shù)相同，符合通式CnHm(CO2)x（其中變量x為正整數(shù)）；若等物質的量的不同有機物完全燃燒時生成的CO2的量相同，則碳原子數(shù)相同，符合通式CnHm(H2O)x（其中變量x為正整數(shù)）。

(2)質量一定的有機物燃燒

規(guī)律一：從C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等質量的碳、氫燃燒，氫耗氧量是碳的3倍。

可將CnHm→CHm/n，從而判斷%m(H)或%m(C)。

推知：質量相同的烴（CnHm），m/n越大，則生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。

規(guī)律二：質量相同的下列兩種有機物CnHmOq與CnHm16xOqx完全燃燒生成CO2

物質的量相同；質量相同的下列兩種有機物CnHmOq與CnxHmOq0.75x，燃燒生成H2O物質的量相同。

規(guī)律三：等質量的具有相同最簡式的有機物完全燃燒時，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同。或者說，最簡式相同的有機物無論以何種比例混合，只要總質量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。

(3)由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成

當溫度在100℃以上時，氣態(tài)烴完全燃燒的化學方程式為：

mm點燃CnHm(g)(n)O2nCO2H2O(g)

42①△V>0，m/4>1，m>4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。

②△V=0，m/4=1，m=4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。③△V<0，m/4<1，m<4。只有C2H2符合。

(4)根據(jù)含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O2的物質的量與生成CO2的物質的量之比，可推導有機物的可能結構

①若耗氧量與生成的CO2的物質的量相等時，有機物可表示為Cn(H2O)m②若耗氧量大于生成的CO2的物質的量時，有機物可表示為(CxHy)n(H2O)m③若耗氧量小于生成的CO2的物質的量時，有機物可表示為(CxOy)n(H2O)m(以上x、y、m、n均為正整數(shù))

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(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2OH2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

蛋白質分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2，故蛋白質仍能與堿和酸反應。

（6）氨基酸，如甘氨酸等

（7）蛋白質

5．銀鏡反應的有機物（1）發(fā)生銀鏡反應的有機物：

含有CHO的物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反應條件：堿性、水浴加熱．．．．．．．

若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2++OH+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破壞。

-

（4）實驗現(xiàn)象：①反應液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關反應方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3

【記憶訣竅】：乙二醛：甲酸：葡萄糖：

AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+

1水（鹽）、2銀、3氨

銀鏡反應的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH甲醛（相當于兩個醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH

OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHH2OH2O

（6）定量關系：CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag6．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應

（1）有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡

萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。

（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到

藍色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。

（3）反應條件：堿過量、加熱煮沸．．．．．．．．（4）實驗現(xiàn)象：

①若有機物只有官能團醛基（CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

②若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解

1

HCOOH+2Ag(NH3)2OH

（過量）

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+

HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

（5）有關反應方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

（6）定量關系：COOH～1/2Cu(OH)2～1/2Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）

CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

7．能發(fā)生水解反應的有機物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質）。

HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

或

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O9．能跟I2發(fā)生顯色反應的是：淀粉。

8．能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的是：酚類化合物。10．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應的是：含苯環(huán)的天然蛋白質。

三、各類烴的代表物的結構、特性

類別通式代表物結構式相對分子質量Mr碳碳鍵長(×10-10m)鍵角分子形狀161.54109°28′正四面體光照下的鹵主要化學性質代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色

烷烴CnH2n+2(n≥1)烯烴CnH2n(n≥2)炔烴CnH2n-2(n≥2)HC≡CH苯及同系物CnH2n-6(n≥6)281.33約120°6個原子共平面型H2O、HCN加可加聚2

261.201*0°4個原子同一直線型781.40120°12個原子共平面(正六邊形)跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；HCN加成；易FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應聚得導電塑料成，易被氧化；被氧化；能加四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質

類別通式一鹵代烴：鹵代烴RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br（Mr：109）官能團代表物分子結構結點鹵素原子直接與烴基結合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應主要化學性質1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成烯1.跟活潑金屬反應產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴3.脫水反應:乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無機含氧酸反應生成酯性質穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應1.弱酸性羥基直接與鏈烴基結合，OH及CO均有極性。一元醇：醇ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。醚ROR′醚鍵C2H5OC2H5（Mr：74）CO鍵有極性酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上（Mr：94）HCHO的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。HCHO相當于兩個CHO有極性、能加成。2.與濃溴水發(fā)生取代反應生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸與H2、HCN加成醛基醛（Mr：30）（Mr：44）羰基酮（Mr：58）有極性、能加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸1.具有酸的通性2.酯化反應時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質縮去水生成酰胺(肽鍵)受羰基影響，OH羧基羧酸（Mr：60）能電離出H+，受羥基影響不能被加成。HCOOCH3酯基酯（Mr：88）硝酸酯硝基化合物RNO2硝基NO21.發(fā)生水解反應生酯基中的碳氧單鍵易斷裂成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應生成新酯和新醇不穩(wěn)定易爆炸一般不易被氧化一硝基化合物較穩(wěn)定劑氧化，但多硝基化合物易爆炸兩性化合物NH2能以配位鍵結合H+；COOH能部分電離出H+1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應（生物催化劑）5.灼燒分解1.氧化反應(還原性糖)多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物2.加氫還原3.酯化反應4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇酯基中的碳氧單鍵易（Mr：60）RONO2硝酸酯基ONO2氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH能形成肽鍵（Mr：75）蛋白質結構復雜不可用通式表示肽鍵酶多肽鏈間有四級結構氨基NH2羧基COOH多數(shù)可用下列通糖式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n油脂酯基斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應（皂化反應）2.硬化反應可能有碳碳雙鍵五、有機物的鑒別鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質（物理性質、化學性質），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑，一一鑒別它們。

1．常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱被鑒別物質種類酸性高錳酸鉀溶液溴水少量過量飽和銀氨溶液含醛基化合物苯酚溶液及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)白新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)紅4

FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3含碳碳雙鍵、三鍵的物質、烷基含碳碳雙鍵、三鍵的物質。羧酸苯酚溶液（酚不能淀粉使酸堿指示劑變色）呈現(xiàn)呈現(xiàn)石蕊或甲放出無色羧酸苯。但醇、但醛有干醛有干擾。擾。溴水褪色現(xiàn)象酸性高錳

出現(xiàn)銀酸鉀褪色且分層色沉淀鏡色沉淀紫色藍色基橙變紅無味氣體2．鹵代烴中鹵素的檢驗

取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入．．．．．．．AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗

（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含

有碳碳雙鍵。

（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反

應后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙．．．．．．．鍵。

★若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應：CHO+Br2+H2O→COOH+2HBr而使溴水褪色。4．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5．如何檢驗溶解在苯中的苯酚？

取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說．．．．．．明有苯酚。

★若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6．如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、

（檢驗水）（檢驗SO2）（除去SO2）（確認SO2已除盡）（檢

驗CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2＝CH2）。

六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質）乙烷（乙烯）除雜試劑溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）分離方法洗氣化學方程式或離子方程式CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4CaO+H2O＝Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精從95%的酒精中提取無水酒精從無水酒精中提取絕對酒精提取碘水中的碘溴化鈉溶液（碘化鈉）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）溴苯NaOH溶液飽和CuSO4溶液新制的生石灰鎂粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4洗氣洗氣蒸餾蒸餾蒸餾萃取分液蒸餾洗滌萃取分液洗滌分液洗滌蒸餾蒸發(fā)蒸餾洗滌分液洗滌分液蒸餾洗滌分液蒸餾重結晶滲析鹽析鹽析Br2+2I==I2+2BrC6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOHBr2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H++OH=H2O---NaHSO3溶液蒸餾水（FeBr3、Br2、苯）NaOH溶液硝基苯（苯、酸）提純苯甲酸提純蛋白質高級脂肪酸鈉溶液（甘油）蒸餾水NaOH溶液蒸餾水蒸餾水濃輕金屬鹽溶液食鹽常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。

七、有機物的結構

牢牢記�。涸谟袡C物中H：一價、C：四價、O：二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：一價

（一）同系物的判斷規(guī)律

1．一差（分子組成差若干個CH2）2．兩同（同通式，同結構）3．三注意

（1）必為同一類物質；

（2）結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。（二）、同分異構體的種類1．碳鏈異構2．位置異構

3．官能團異構（類別異構）（詳寫下表）4．順反異構

5．對映異構（不作要求）

常見的類別異構組成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m可能的類別烯烴、環(huán)烷烴炔烴、二烯烴飽和一元醇、醚醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇羧酸、酯、羥基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸單糖或二糖CH2=CHCH3與C2H5OH與CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHO與CH3CH2NO2與H2NCH2COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)典型實例CH≡CCH2CH3與CH2=CHCH=CH2（三）、同分異構體的書寫規(guī)律

書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：

1．主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。

2．按照碳鏈異構→位置異構→順反異構→官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構→

碳鏈異構→位置異構→順反異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。

3．若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三

個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。（四）、同分異構體數(shù)目的判斷方法

1．記憶法記住已掌握的常見的異構體數(shù)。例如：

（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊炔有3種；

（4）丁基、丁烯（包括順反異構）、C8H10（芳烴）有4種；

（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種；

（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。

2．基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種

3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4

的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。4．對稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點進行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；

（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；

（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面成像時，物與像的關系）。（五）、不飽和度的計算方法1．烴及其含氧衍生物的不飽和度2．鹵代烴的不飽和度3．含N有機物的不飽和度（1）若是氨基NH2，則（2）若是硝基NO2，則

（3）若是銨離子NH4+，則

八、具有特定碳、氫比的常見有機物

牢牢記�。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。

①當n（C）n（H）=11時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②當n（C）n（H）=12時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當n（C）n（H）=14時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④當有機物中氫原子數(shù)超過其對應烷烴氫原子數(shù)時，其結構中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。

⑤烷烴所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質量分數(shù)最低的是CH4。

⑥單烯烴所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質中含碳質量分數(shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。

⑧含氫質量分數(shù)最高的有機物是：CH4

⑨一定質量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃燒時生成等物質的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質，x=0，1，2，……）。

九、重要的有機反應及類型

1．取代反應酯化反應

水解反應

C2H5OH+HClC2H5Cl+H2ONaOHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

無機酸或堿2．加成反應

3．氧化反應

2C2H2+5O24CO2+2H2O

點燃

2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag網(wǎng)2CH3CHO+O265～75℃錳鹽CH3CHO+2Ag(NH3)2OH4．還原反應

+2Ag↓+3NH3+H2O

5．消去反應

4CH2CH2↑+H2OC2H5OH2

濃HSO170℃CH3CHCH2+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇

7．水解反應鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應

8．熱裂化反應（很復雜）

C8H16+C8H16C16H34

C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8C16H34……

9．顯色反應

含有苯環(huán)的蛋白質與濃HNO3作用而呈黃色10．聚合反應

11．中和反應

十、一些典型有機反應的比較

1．反應機理的比較

（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：

羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成+O2不發(fā)生失氫（氧化）反應。

，所以

（2）消去反應：脫去X（或OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：

與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應。

（3）酯化反應：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其余部分互相

結合成酯。例如：

2．反應現(xiàn)象的比較例如：

與新制Cu(OH)2懸濁液反應的現(xiàn)象：

存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍色溶液存在羧基。沉淀溶解，出現(xiàn)藍色溶液存在醛基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)3．反應條件的比較

同一化合物，反應條件不同，產(chǎn)物不同。例如：

4CH2=CH2↑+H2O（分子內(nèi)脫水）（1）CH3CH2OH2濃HSO170℃4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水）2CH3CH2OH2濃HSO140℃2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHHOCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇（3）一些有機物與溴反應的條件不同，產(chǎn)物不同。

十一、幾個難記的化學式

硬脂酸（十八酸）C17H35COOH

硬脂酸甘油酯

軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH魚油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHC21H31COOH

銀氨溶液Ag(NH3)2OH

葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非還原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非還原性糖）

麥芽糖C12H22O11（還原性糖）纖維素[C6H7O2(OH)3]n（非還原性糖）

DHR（二十二碳六烯酸）

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