有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)方程式總結(jié)

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)方程式總結(jié)

一、脂肪烴

1.烷烴

化學(xué)性質(zhì)：不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑和強(qiáng)還原劑反應(yīng)，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色。（1）取代反應(yīng)

CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl（光照條件）（2）氧化反應(yīng)可燃性

CnH2n+2+(3n+1)/2O2→nCO2+（n+1）H2O(點燃)（3）分解反應(yīng)

烷烴在隔絕空氣的條件下加熱或加催化劑可發(fā)生裂化或裂解。C8H18→C4H10+C4H8,C4H10→CH4+C3H62.烯烴

(1)烯烴通入酸性高錳酸鉀溶液中會使溶液褪色(2)催化氧化

2CH2=CH2+O2→2CH3CHO(催化劑,加熱)(3)可燃性

烯烴燃燒火焰明亮,伴有黑煙

CnH2n+3n/2O2→nCO2+nH2O(點燃)(4)烯烴與H2,X2,HX,H2O發(fā)生加成反應(yīng)1溴水,鹵素單質(zhì)(X2)○

CH2==CH2+Br2→CH2BrCH2Br常溫下使溴水褪色2氫氣(H2)○

CH2==CH2+H2→CH3CH3(催化劑,加熱)3水○

CH2==CH2+HOH→CH2(OH)CH3或CH3CH2OH(催化劑,加熱,加壓)4氯化氫○

CH2==CH2+HCl→CH2ClCH3或CH3CH2Cl(催化劑,加熱)3.炔烴

物理性質(zhì)：無色無味,密度比空氣略小,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑.有特殊難聞臭味.化學(xué)性質(zhì)：能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和聚合反應(yīng)。但比烯烴困難。（1）乙炔的制取

CaC2(俗名電石)+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑收集方法：排水集氣法

（2）使酸性高錳酸鉀溶液褪色（3）可燃性

2C2H2+5O2→4CO2+2H2O(點燃)火焰明亮,伴有濃烈黑煙（4）加成反應(yīng)

氫氣：HC≡CH+2H2→CH3CH3(催化劑,加熱)水：HC≡CH+H2O→CH3CHO(催化劑,加熱)

鹵素：HC≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2（1,1,2,2四溴乙烷）（5）加聚反應(yīng)

nHC≡CH→[CH==CH]n

二、鹵代烴

1.物理性質(zhì)

（1）氣味：具有一種令人不愉快的氣味且蒸汽有毒。（2）沸點

1鹵原子種類及個數(shù)相同時，鹵代烴的沸點隨碳原子數(shù)增加而升高○

2鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點隨烴基中支鏈的增加而降低○

3同一烴基的不同鹵代烴的沸點，隨鹵素原子的相對原子質(zhì)量的增大而升高○

（3）溶解性

難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，有些鹵代烴本身就是良好的有機(jī)溶劑，如四氯化碳等。2.化學(xué)性質(zhì)

（1）水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）

CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr（氫氧化鈉的水溶液，加熱）（2）消去反應(yīng)

CH3CH2Br+NaOH→CH2==CH2↑+NaBr+H2O（氫氧化鈉的醇溶液，加熱）補(bǔ)充：發(fā)生消去反應(yīng)的條件1.C原子數(shù)目≥2

2.與X相連的C原子的鄰位C上有H原子3.與苯環(huán)上的H不能消去

三、醇

1.醇的化學(xué)性質(zhì)（1）消去反應(yīng)

CH3CH2OH→CH2==CH2↑+H2O（濃硫酸.170℃，乙醇：濃硫酸=1：3）濃硫酸作用：催化劑，脫水劑（2）脫水反應(yīng)

C2H5OH+HOC2H5→C2H5OC2H5+H2O（濃硫酸，140℃）（3）取代反應(yīng)←氫氧化鈉的水溶液（逆反應(yīng)）C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O（加熱）（4）氧化反應(yīng)

乙醇使酸性KMnO4，K2Cr2O7溶液褪色

CH3CH2OH→（氧化）CH3CHO（乙醛）→（氧化）CH3COOH（乙酸）在Cu作催化劑時醇被氧化為醛或酮

現(xiàn)象方程：CuO+2CH3CH2OH→2Cu+2CH2CHO+2H2O

總反應(yīng)式：2CH3CH2OH+O2→2CH2CHO+2H2O（條件：Cu，加熱）必須有CH2OH才能被氧化，若沒有則只能生成羰基。

四、醛

1.氧化反應(yīng)（1）銀鏡反應(yīng)CH3CHO+2Ag（NH3）2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(加熱,用于檢驗醛基)注意：a.試管必須潔凈

b.水浴加熱，使其受熱均勻

c.實驗完畢后，用稀HNO3清洗試管（2）與新制氫氧化銅反應(yīng)（用于檢驗醛基）CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH2COONa+Cu2O↓(磚紅色沉淀)+3H2O（加熱）

（3）與空氣氧化

2CH3CHO+O2→2CH3COOH（催化劑，加熱）2.加成反應(yīng)

CH3CHO+H2→CH3CH2OH（催化劑，加熱）

五、羧酸

1.酯化反應(yīng)

CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O（濃硫酸，加熱）酸脫羥基醇脫氫

六、酯

1.水解反應(yīng)

CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH（稀硫酸，加熱）CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH（加熱）2.制取乙酸乙酯

注意事項：a.濃硫酸作催化劑和脫水劑

b.導(dǎo)管不可伸入液面以下，目的是為了防止倒吸

c.飽和Na2CO3溶液作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸汽且減小酯在水中的溶解度

d.不可用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在時易水解，幾乎得不到乙酸乙酯。

七、芳香烴

1.取代反應(yīng)

+Br2→+Cl2→2.加成反應(yīng)

+3H2→

（環(huán)己烷）

Br+HBr（FeBr3）Cl+HCl（FeCl3）

3.氧化反應(yīng)

（1）.不能被酸性KMnO4溶液氧化（2）.可燃性

2C6H6+15O2→12CO2+6H2O（點燃）火焰明亮，伴有大量黑煙4.苯的同系物

八、苯酚

1.物理性質(zhì)

a.無色有特殊氣味的晶體，長時間放置易被氧化，呈粉紅色，在水中溶解度9.3g，當(dāng)溫度高于65℃，能與水任意比互溶；易溶于有機(jī)溶劑。有毒，對皮膚有腐蝕性。

b.苯酚不慎沾在皮膚上，應(yīng)先用酒精洗滌再用水洗滌，不可直接用熱水或NaOH溶液洗滌c.較多苯酚溶于水形成渾濁液，加熱至65℃以上變澄清，再冷卻又渾濁。2.化學(xué)性質(zhì)

（1）苯環(huán)弱酸性

（2）取代反應(yīng)

（3）氧化反應(yīng)

1苯酚→（空氣）粉紅色物質(zhì)○

2苯酚使酸性KMnO4褪色○

3○

OH+7O2→6CO2+3H2O

3.用途

殺菌，止痛。

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有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)方程式歸納

一、烷烴

點燃

（1）氧化反應(yīng)：CH4+2O2====CO2+2H2O

點燃3n+1

nCO2+(n+1)H2O燃燒的通式：CnH2n+2+O2====

2（2）取代反應(yīng)：

光CHCl+HClCH+Cl4

23

CH3Cl+Cl2光CH2Cl2+HCl光

CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光

CHCl3+Cl2CCl4+HCl（3）受熱分解：

受熱

CH4====C+2H2

（4）實驗室制法：CH3C00Na+NaOHNa2CO3+CH4二、烯烴

點燃

（1）氧化反應(yīng)：CH2=CH2+2O22CO2+2H2O====

O

催化劑2CH2=CH2+O22CH3-C-H3n

燃燒的通式：CnH2n+O2====點燃nCO2+nH2O

2（2）加成：CH2=CH2+X2CH2X-CH2X催化劑CH2=CH2+HXCH3-CH2X

催化劑CH2=CH2+H2CH3-CH3催化劑CH2=CH2+H2OCH3-CH2OH

加壓催化劑［CH2-CH2］（3）加聚：nCH2=CH2n

濃H2SO4（4）實驗室制法：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

170℃三、乙炔

點燃

（1）氧化反應(yīng)：2CH4CO2+2H2OCH+5O2====點燃3n-1

燃燒的通式：CnH2n-2+O2====nCO2+(n-1)H20

2催化劑（2）加成：+H2CH2=CH2CHCH

催化劑CHCH+2H2CH3-CH3催化劑CHCH+HClCH2=CHCl

CHCH+X2CHX=CHX

O

催化劑+2H2OCHCHCH3-C-H（3）實驗室制法：CaC2+2H2OCa(OH)2+CHCH四、1、3-丁二烯

（1）加成：CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CHBr-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CH=CH-CH2BrCH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br催化劑（2）加聚：nCH2=CH-CH=CH2［CH2-CH=CH-CH2］n五、苯和苯的同系物

點燃（1）氧化反應(yīng)：2+15O2====12CO2+6H2O

3n-3點燃

燃燒的通式：CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O====

2

（2）取代反應(yīng)：

FeBr

①鹵代：+Br23Br+HBr

濃H2SO4②硝化：+HO-NO2NO2+H2O

50～60℃CH3

濃H2SO4ON－－NO2

－CH3+3HO-NO22+3H2O

100℃

NO2

70～80℃③磺化：+HO-SO3HSO+H2O3催化劑（3）加成反應(yīng)：+3H2－CH3+3H2

紫外線Cl+3Cl2Cl六、鹵代烴

Cl催化劑Cl

ClClCH3

水（1）水解反應(yīng)：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水R-X+NaOHR-OH+NaX

醇（2）消去反應(yīng)：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O

R2R3

R2R3

醇R1CCR4+NaOH1R4+NaX+H2ORCC

HX七、醇

（1）與活潑金屬：2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H22CnH2n+1OH+2Na2CnH2n+1ONa+H2點燃

（2）①氧化反應(yīng)：CH3CH2OH+3O2====2CO2+3H2O

點燃

燃燒的通式：2CnH2n+1OH+3nO2====2nCO2+(2n+2)H2O

O

Cu/Ag②催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3-C-H+2H2O

O

Cu/Ag2R-CH2-OH+O22R-C-H+2H20

O

Cu/Ag+O22R1-C-R+2R1-CH-OH2+2H20R2

濃H2SO4（3）消去反應(yīng)：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

170℃R2R3R2R3

濃H2SO4R1CCR4+H2OR1CCR4HOH

OO

濃HSO4（4）酯化反應(yīng)：CH3CH2OH+CH3-C-OH23-C-O-CH2+H2OCH-CH3

OO

濃H2SO4R′-OH+R-C-O-HR-C-O-R′+H2OCH2-OHCH2-ONO2

催化劑+3H2OCH-OH+3HO-NO2CH-ONO2

CH2-OH

CH2-ONO2

（5）與HX反應(yīng)：CH3CH2OH+HXCH3CH2X+H2OR-OH+HXR-X+H2O

濃H2SO4（6）分子間脫水：CH3CH2OH+CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O

140℃濃H2SO4R1-OH+R2-OHR1-O-R2+H2O催化劑（7）制備：CH2=CH2+H2OCH3-CH2OH

加壓八、酚

（1）弱酸性：H++－OH①與NaOH溶液的反應(yīng)：

ONa+H2O－OH+NaOH－

3

－O-②與Na反應(yīng)：2+2Na2ONa+H2－OH－③苯酚的制備(強(qiáng)酸制弱酸)：

+NaHCO3－ONa+H2O+CO2－OHOH+NaCl－ONa+HCl－（2）取代反應(yīng)：

①苯酚的溴化反應(yīng)：

OH

－－Br+3HBr－OH+3Br2Br②硝化反應(yīng)：

BrOH

濃H2SO42N－NO2+3H2O－OH+3HO-NOO－2(濃)

（3）加成反應(yīng)：

Ni－OH+3H2（4）縮聚反應(yīng)：

OOH

OH

NO2

催化劑H-C-Hn－OH+nCH2+nH[]2On（5）顯色反應(yīng)：苯酚遇FeCl3溶液顯紫色九、醛：

（1）加成反應(yīng)：

O

NiCH3－C－H+H2CH3-CH2-OH

ONiH－C－H+H2CH3OH

ONiR－C－H+H2R-CH2-OH（2）氧化反應(yīng)：

①與O2反應(yīng)：Ⅰ、燃燒：

O

點燃====4CO2+4H2OCH3－C－H+5O2

O點燃CO2+H2OH－C－H+O2====Ⅱ、催化氧化：

OO催化劑2C－H+O22C－OHCHCH3－3－

OO催化劑2H－CH+O22－C－OH－H

O催化劑2H－C+O2CO2+H2O－H

OO催化劑2R－C－H+O22R－C－OH②與弱氧化劑反應(yīng)：Ⅰ、銀鏡反應(yīng)：

O

O3－ONH+2Ag+3NH3+H2O－CCH3－C－H+2Ag(NH3)2OHCH4

OH－C－H+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O

OOR－CH+2Ag(NH3)2OHR－ONH－－C4+2Ag+3NH3+H2OⅡ、與新制Cu(OH)2反應(yīng)：O

O3－C+Cu2O+H2OCH3－C－H+2Cu(OH)2CH－OH

O+4Cu(OH)22Cu2O+CO2+5H2OH－C－H

OO+2Cu(OH)2R－OH+Cu2O+H2O－CR－C－H

(3)縮聚反應(yīng)：

OOH

催化劑n－OH+n－C[]+nHH－H2OCH2n十、羧酸

（1）酸性：CH3COOHCH3COO-+H+

OO

濃H2SO4（2）酯化反應(yīng)：CH3CH2OH+CH3-C-OHCH3-C-O-CH3+H2O-CH2（3）縮聚反應(yīng)：

OOOOnC－－C+nHO2－OH－C－－O2CH2－O+2nH2O－OH－CH－HO－C－CH－2CHn十一、酯（1）水解反應(yīng)：

C17H35－COO－CH2CH2－OH

脂肪酶C17H35－COO－CH+3H2O3C17H35COOH+CH－OH

CH2－OHC17H35－COO－CH2

5

〔〕

C17H35－COO－CH2CH2－OHC17H35－COO－CH+3NaOH3C17H35COONa+CH－OH

CH2－OHC17H35－COO－CH2（2）加成反應(yīng)：

C17H33－COO－CH2

C17H33－COO－CH+3H催化劑2C17H33－COO－CH2十二、糖類（1）氧化反應(yīng)：

①燃燒：C6H12O6(s)+6O2(g)點燃6CO2(g)+6H2O(l)②被銀氨溶液或新制Cu(OH)2氧化：

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O

C17H35－COO－CH2C17H35－COO－CHC17H35－COO－CH2

（2）加成反應(yīng)：

催化劑CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)（3）酯化反應(yīng)：

一定條件CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHH2OCOCH3(CHOCOCH3)4CHO+5H2OONO2OH

濃H2SO47OONO2][(CH[(C6H7O2)OH]n+3nHO-NO362)n+3nH2O

OHONO

2

（4）水解反應(yīng)：

HSO4C12H22O11+H2O2C6H12O6+C6H12O6

催化劑C12H22O11+H2O2C6H12O6H2SO4(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6濃H2SO4(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6十三、氨基酸（1）兩性：

H2N-CH2-COOH+HClHOOCCH2NH3Cl

H2N-CH2-COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O（2）縮合反應(yīng)：

OHH2N-CH2-COOH+H2N-CH2-COOH2N－CH2－C－CH2COOH+HH－N－2O（3）：酯化反應(yīng)：

濃H2SO4H2N-CH2-COOH+HOCH2CH3H2N-CH2-COOCH2CH3+H2O十四、蛋白質(zhì)(1)兩性：

(2)鹽析：給蛋白質(zhì)溶液中加入某些無機(jī)鹽的濃溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4等，可使蛋白質(zhì)的溶

解度降低而析出的作用，是可逆過程，故可用于分離、提純蛋白質(zhì)。

(3)變性：在加熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、紫外線、福爾馬林等作用下，蛋白質(zhì)的性質(zhì)會改變并發(fā)生凝

聚，使其失去生理功能的性質(zhì)，此過程是不可逆過程。

(4)水解反應(yīng)：蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下能發(fā)生水解反應(yīng)，水解的最終產(chǎn)物是氨基酸(天然蛋白

質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是α-氨基酸)。

(5)顏色反應(yīng)：(6)燃燒：

蛋白質(zhì)易燃燒，灼燒時產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味，可利用該性質(zhì)檢驗絲織品和棉紡品。

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