有機(jī)化學(xué) 物質(zhì)鑒別方法大全

化合物類(lèi)別烯烴炔烴△□環(huán)烷烴烯烴側(cè)鏈芳香烴鹵代烴不飽和鹵代烴叔醇仲醇伯醇叔醇伯醇仲醇甲基醇鄰二醇酚醚醛酮醛酮脂肪醛芳香醛甲基酮非甲基酮醛8個(gè)碳以下的環(huán)酮脂肪族甲基酮芳香族甲基酮非甲基酮羧酸二元羧酸（2,3,6,7）甲酸烯丙型孤立型乙烯型試劑Br2/CCl4KMnO4Br2/CCl4KMnO4AgNO3/NH3X2KMnO4，Br2水KMnO4銅絲灼燒AgNO3/醇現(xiàn)象棕紅色褪去紫紅色褪去棕紅色褪去紫紅色褪去白↓不加熱，即反應(yīng)加熱，才反應(yīng)KMnO4不褪色，Br2水褪色KMnO4褪色，Br2水褪色紫紅色褪去綠色火焰室溫AgX↓加熱AgX↓加熱不反應(yīng)Lucas試劑立即渾濁濃鹽酸的ZnCl2飽和溶液幾分鐘內(nèi)渾濁幾小時(shí)不見(jiàn)渾濁氧化劑（KMnO4等）不反應(yīng)紫紅色褪去NaOH+I2Cu(OH)2KMnO4FeCl3Br2水強(qiáng)酸2,4-二硝基苯肼Tollen試劑Fehling試劑NaOH+I2NaHSO3淡黃色↓深藍(lán)色溶液紫紅色褪去顯紫色白↓溶解橘黃色晶體Ag↓無(wú)磚紅色↓無(wú)黃↓無(wú)白↓白↓無(wú)無(wú)石蕊試紙變紅NaHCO3CO2加熱/通人石灰水白Tollens試劑Ag草酸-酮酸酮體酮-烯醇互變異構(gòu)胺脂肪伯胺脂肪仲胺脂肪叔胺脲(尿素)苯胺，水楊酸，酪氨酸醛糖酮糖糖和糖苷酮糖（果糖和蔗糖）還原糖多糖糖原纖維素淀粉葡萄糖，果糖，甘露糖麥芽糖乳糖黃體酮膽固醇卵磷脂腦磷脂縮二脲（丙二酰脲，三肽及多肽，蛋白質(zhì)）KMnO4加熱/通人石灰水NaOH+I2亞硝酰鐵氰化鈉和氨水紫紅色褪去白黃鮮紅色FeCl3顯色Br2/CCl4棕紅色褪去N2黃色油狀物溶解（伯酰胺，脲，氨基酸）HNO2濃HNO3白H2O/OH-NH3使紅色石蕊試紙變藍(lán)（伯酰胺）Br2/H2OBr2/H2O-萘酚+濃H2SO4間苯二酚+濃HCl白棕紅色褪去（）紫色2分鐘內(nèi)桃紅色Fehling試劑磚紅色Tollens試劑AgI2苯肼NaOH+I2氯仿+乙酐+濃H2SO4C2H5OHNaOH+CuSO4紫紅色無(wú)色藍(lán)紫色黃色針狀黃色棱柱狀黃色絨球狀黃綠色溶解不溶紫紅色藍(lán)紫色氨基酸（肽，蛋白質(zhì)，伯胺）水合茚三酮/加熱烯烴+KMnO4→判斷雙鍵的位置一、增長(zhǎng)碳鏈的反應(yīng)：

1.苯的傅克反應(yīng)：烷基化2.�；�化3.鹵代烴的氰解反應(yīng)：4.格氏試劑與CO2反應(yīng)：5.格氏試劑與醛、酮反應(yīng)：6.醛、酮與HCN反應(yīng)：7.醇醛縮合：二、縮短碳鏈的反應(yīng)：

（制備多一碳的羧酸）（制備多一碳的羧酸）（制備多一碳的醇）

（制備α氰醇，α羥基酸）（可成倍增長(zhǎng)碳鏈）1.烯烴與KMnO4反應(yīng)：2.碘仿反應(yīng)：3.α羥基酸的分解反應(yīng)：（制備少一個(gè)碳的醛酮）4.Hofmamn降解反應(yīng)：

擴(kuò)展閱讀：有機(jī)化學(xué)各類(lèi)物質(zhì)的鑒定

烷烴與烯烴，炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的ccl4溶液（烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色，只是快慢不同）

2烷烴和芳香烴就不好說(shuō)了，但芳香烴里，甲苯，二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，苯就不行

3另外，醇的話(huà)，顯中性

4酚：常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色，而且苯酚還可以和氯化鐵反應(yīng)顯紫色5可利用溴水區(qū)分醛糖與酮糖

6醚在避光的情況下與氯或溴反應(yīng)，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下與空氣中的氧作用，生成過(guò)氧化合物。

7醌類(lèi)化合物是中藥中一類(lèi)具有醌式結(jié)構(gòu)的化學(xué)成分,主要分為苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四種類(lèi)型，具體顏色不同反應(yīng)類(lèi)型較多一．各類(lèi)化合物的鑒別方法1.烯烴、二烯、炔烴：

（1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去（2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。2．含有炔氫的炔烴：

（1）硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀

（2）氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。3．小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。5．醇：

（1）與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別6個(gè)碳原子以下的醇）；

（2）用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無(wú)變化。

6．酚或烯醇類(lèi)化合物：

（1）用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。（2）苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7．羰基化合物：

（1）鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；（2）區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；

（3）區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4）鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。8．甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。9．胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法

（1）用苯磺酰氯或?qū)�甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮?dú)猓�仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應(yīng)。

芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。10．糖：

（1）單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；

（2）葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。（3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。

二．例題解析

例1．用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴，1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴，1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒(méi)有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上面一組化合物的鑒別方法為：例2．用化學(xué)方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析：上面三種化合物都是鹵代烴，是同一類(lèi)化合物，都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同，分別為芐基、二級(jí)、一級(jí)鹵代烴，它們?cè)诜磻?yīng)中的活性不同，因此，可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為：例3．用化學(xué)方法鑒別下列化合物

苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚

分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類(lèi)，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別，然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮，用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛，用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮；用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇，用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行：

（1）將化合物各取少量分別放在7支試管中，各加入幾滴2，4-二硝基苯肼試劑，有黃色沉淀生成的為羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，無(wú)沉淀生成的是醇與酚。（2）將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中，各加入托倫試劑（氫氧化銀的氨溶液），在水浴上加熱，有銀鏡生成的為醛，即苯甲醛和丙醛，無(wú)銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。

（3）將2種醛各取少量分別放在2支試管中，各加入斐林試劑（酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液），有紅色沉淀生成的為丙醛，無(wú)沉淀生成的是苯甲醛。

（4）將2種酮各取少量分別放在2支試管中，各加入碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為2-戊酮，無(wú)黃色沉淀生成的是3-戊酮。

（5）將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚，無(wú)蘭紫色的是醇。

（6）將2種醇各取少量分別放在支試管中，各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為異丙醇，無(wú)黃色沉淀生成的是丙醇。

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